3-{(2E)-2-[(2E)-4-(methoxymethyloxy)-2-butenylidene]cyclohexyl}propanal | 273936-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{(2E)-2-[(2E)-4-(methoxymethyloxy)-2-butenylidene]cyclohexyl}propanal
• 英文别名: 3-[(2E)-2-[(E)-4-(methoxymethoxy)but-2-enylidene]cyclohexyl]propanal
• CAS: 273936-70-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: NROPADBDTKPWLD-DBVUNSGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(2E)-2-[(2E)-4-(methoxymethyloxy)-2-butenylidene]cyclohexyl}propanal 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 乙醇 、 四溴化碳 、 lithium amidotrihydroborate 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 四丁基高碘酸铵 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.83h， 生成 (3R*,5S*,7aR*,11aR*)-5-hexyl-3-[(methoxymethoxy)methyl]decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制分子内酰基亚硝基-Diels-Alder 反应的海洋生物碱 (±)-Fasicularin 和 (±)-Lepadiformine 的首次全合成

  摘要：

  首次完成了三环海洋生物碱 (±)-fasicularin (2) 和 (±)-lepadiformine (5) 的全合成。合成的关键共同战略要素是 N-酰基亚硝基部分与环外二烯的立体控制的分子内杂 Diels-Alder 反应，有或没有溴取代，分别控制顺面或反面选择性，导致反式或顺式稠合的十氢喹啉环系统 21 或 39 包括在一个步骤中同时引入氮化季铵盐中心。在进一步阐述六元或五元环 A 时，反式融合加合物 21 提供 (±)-束状蛋白 (2) 或 (±)-lepadiformine (5)。合成(±)-5的盐酸盐被发现与来帕地福明的分离的天然样品相同；然而，

  DOI：

  10.1021/ja9939284
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-{2-[(2E)-4-(methoxymethyloxy)-2-butenylidene]cyclohexyl}propoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 甲醇 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-{(2E)-2-[(2E)-4-(methoxymethyloxy)-2-butenylidene]cyclohexyl}propanal
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制分子内酰基亚硝基-Diels-Alder 反应的海洋生物碱 (±)-Fasicularin 和 (±)-Lepadiformine 的首次全合成

  摘要：

  首次完成了三环海洋生物碱 (±)-fasicularin (2) 和 (±)-lepadiformine (5) 的全合成。合成的关键共同战略要素是 N-酰基亚硝基部分与环外二烯的立体控制的分子内杂 Diels-Alder 反应，有或没有溴取代，分别控制顺面或反面选择性，导致反式或顺式稠合的十氢喹啉环系统 21 或 39 包括在一个步骤中同时引入氮化季铵盐中心。在进一步阐述六元或五元环 A 时，反式融合加合物 21 提供 (±)-束状蛋白 (2) 或 (±)-lepadiformine (5)。合成(±)-5的盐酸盐被发现与来帕地福明的分离的天然样品相同；然而，

  DOI：

  10.1021/ja9939284