4',5-diacetoxy-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethylpyrano<6",5"-h>isoflavone | 117155-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4',5-diacetoxy-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethylpyrano<6",5"-h>isoflavone
• 英文别名: 4',5-diacetoxy-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethylpyrano[6",5"-h]isoflavone；[3-(4-Acetyloxy-2,5-dimethoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4-oxopyrano[2,3-h]chromen-5-yl] acetate
• CAS: 117155-38-1
• 化学式: C₂₆H₂₄O₉
• 分子量: 480.471
• InChiKey: MWHZBKHQVZEHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5-diacetoxy-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethylpyrano<6",5"-h>isoflavone 、 碘甲烷 、 potassium carbonate 生成 灰叶酚异黄酮
  参考文献：
  名称：

  TSUKAYAMA, MASAO;HORIE, TOKUNARU;IGUCHI, YUKIHISA;NAKAYAMA, MITSURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 592-600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4',5-dihydroxy-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<6",5"-h>isoflavone 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4',5-diacetoxy-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethylpyrano<6",5"-h>isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.

  摘要：

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.592