[(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetaldehyde | 137719-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetaldehyde
• CAS: 137719-47-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: ZDAMMNZHUWIBSM-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetaldehyde 在 Raney Ni T-4 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 77.75h， 生成 (1R,3R,4S,5S,6S,8R,9R)-6-Hydroxy-4,11,11-trimethyl-5-<2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl>-2,10,12-trioxatricyclo<7.3.0.0^3,8>dodecane 6-acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内羟醛缩合应用于-葡萄糖衍生的δ-酮醛：获得对映体纯的六元碳环

  摘要：

  由D-葡萄糖有效制备的对映体纯的δ-酮醛10进行分子内醇醛缩合。通过使用DBU作为基础，预期的醛醇缩合反应顺利进行，使醛醇缩合剂11具有立体选择性。的进一步官能化11三-提供Ç取代的环己二醇26和27，通过将官能化的环己烯酮15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80440-3
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-C-<(ethoxycarbonyl)methyl>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环熔体立体化学对光致双环庚烯酮衍生物的Diels-Alder反应的立体化学结果的影响

  摘要：

  研究了顺式-环庚烯酮与环的光异构化，该环与环上的反式立体异构体融合时具有确定的立体化学，并研究了与环状和无环二烯的原位Diels-Alder反应。发现该反应通过两种可能的异构化反式链烯之一进行，所述反式链烯与反式稠合的七元环系统产生了热力学上更稳定的加合物。该方案已被用来构建具有反式融合的6-7环系统的四环，其核心结构存在于几个萜烯中。观察到的选择性已通过计算方法得到支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.025