(7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-7-<(3R,5E,7R,8R)-3,6-dimethyl-7,8-O-isopropylidene-5-decen-1-ynyl>-8-methyl-6-oxaoctahydroindolidizine | 137895-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-7-<(3R,5E,7R,8R)-3,6-dimethyl-7,8-O-isopropylidene-5-decen-1-ynyl>-8-methyl-6-oxaoctahydroindolidizine
• 英文别名: (3R,4R,4aS)-4-methyl-3-[(E,3R)-3-methyl-6-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-5-en-1-ynyl]-4-phenylmethoxy-1,3,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazine
• CAS: 137895-77-3
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₄
• 分子量: 467.649
• InChiKey: VLEFFCWMNOZXBN-DQWBRSCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-7-<(3R,5E,7R,8R)-3,6-dimethyl-7,8-O-isopropylidene-5-decen-1-ynyl>-8-methyl-6-oxaoctahydroindolidizine 在 甲醇 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 lithium 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.56h， 生成 (+)-allopumiliotoxin 339A
  参考文献：
  名称：

  Allopumiliotoxins 267A、323B'和339A的对映选择性总合成 碘化物促进的亚胺鎓-炔环化反应在形成别藻毒素 A 生物碱中的应用

  摘要：

  描述了一种用于 allopumiliotoxin A 生物碱全合成的简洁、立体控制的策略。Enantiopure (+)-allopumiliotoxin 267A (3) 的第二代全合成在 10 个步骤中完成，来自市售的恶唑烷酮前体醇 32 和 17 个步骤的总产率为 11%，N-[(3) 的总产率为 4%。苄氧基)羰基]-1-脯氨酸。(+)-allopumiliotoxin 323B' (4) 的首次合成严格证实了 4 的完整立体结构，并确定从 dendrobatid 青蛙中分离出的主要 C(15) 差向异构体具有 15S 配置。4的全合成分5步实现，炔烃39和醛20的总收率为17%；从 (S)-2-methyl-1-penten-3-ol 合成 13 步，总产率为 6%，17 步和 3。

  DOI：

  10.1021/ja961640y
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-(3R,7R,8R)-1,1-dibromo-7,8-(isopropylidenedioxy)-3,6-dimethyl-1,5-nonadiene 在 正丁基锂 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-7-<(3R,5E,7R,8R)-3,6-dimethyl-7,8-O-isopropylidene-5-decen-1-ynyl>-8-methyl-6-oxaoctahydroindolidizine
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-allopumiliotoxin 339A. A practical entry to dendrobatid alkaloids of the allopumiliotoxin class

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00027a061