3-Deoxy-3-C-(2-hydroxypent-4-enyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 143135-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Deoxy-3-C-(2-hydroxypent-4-enyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 143135-26-6；143135-37-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: TZFUCRZZNQBNNN-ZSABPLCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Deoxy-3-C-(2-hydroxypent-4-enyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,3R,8R,9R)-11,11-Dimethyl-6-<3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl>-2,10,12-trioxatricyclo<7.3.0.0^3,8>dodec-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  分子内羟醛缩合应用于-葡萄糖衍生的δ-酮醛：获得对映体纯的六元碳环

  摘要：

  由D-葡萄糖有效制备的对映体纯的δ-酮醛10进行分子内醇醛缩合。通过使用DBU作为基础，预期的醛醇缩合反应顺利进行，使醛醇缩合剂11具有立体选择性。的进一步官能化11三-提供Ç取代的环己二醇26和27，通过将官能化的环己烯酮15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80440-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-(2-hydroxyethyl)-α-D-allofuranoside 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Deoxy-3-C-(2-hydroxypent-4-enyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  分子内羟醛缩合应用于-葡萄糖衍生的δ-酮醛：获得对映体纯的六元碳环

  摘要：

  由D-葡萄糖有效制备的对映体纯的δ-酮醛10进行分子内醇醛缩合。通过使用DBU作为基础，预期的醛醇缩合反应顺利进行，使醛醇缩合剂11具有立体选择性。的进一步官能化11三-提供Ç取代的环己二醇26和27，通过将官能化的环己烯酮15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80440-3