10-O-deacetyl larotaxel | 158811-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-O-deacetyl larotaxel
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,11R,13R,16S)-4-acetyloxy-1,13-dihydroxy-16-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-15,18,18-trimethyl-12-oxo-6-oxapentacyclo[12.3.1.03,11.04,7.09,11]octadec-14-en-2-yl] benzoate
• CAS: 158811-30-4
• 化学式: C₄₃H₅₁NO₁₃
• 分子量: 789.877
• InChiKey: SWDLBSJLKWKAJD-HNVBNMFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-O-deacetyl larotaxel 以50%的产率得到[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,11R,16S)-4-acetyloxy-1-hydroxy-16-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-15,18,18-trimethyl-12-oxo-6-oxapentacyclo[12.3.1.03,11.04,7.09,11]octadec-14-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Improved access to 19-nor-7β, 8β-methylene-taxoids and formation of a 7-membered C-ring analog of doxetaxel by electrochemistry

  摘要：

  A new route to semisynthetic 19-nor-7 beta, 8 beta-methylene taxoids, such as compound 8, from the 7-O-trifluoromethanesulfonyl derivative 6 is reported. Evidence for a dissociation of the triflate to form a carbocation at C-7 under the reaction conditions is presented. Electrochemical reduction of the cyclopropane taxoid 8 gives, besides the expected 10-dehydroxy-cyclopropane analog 10, the 7-membered C-ring derivative 11.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88367-x
• 作为产物：
  描述：

  7,10-二(2,2,2-三氯乙氧羰基)-10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 10-O-deacetyl larotaxel
  参考文献：
  名称：

  Improved access to 19-nor-7β, 8β-methylene-taxoids and formation of a 7-membered C-ring analog of doxetaxel by electrochemistry

  摘要：

  A new route to semisynthetic 19-nor-7 beta, 8 beta-methylene taxoids, such as compound 8, from the 7-O-trifluoromethanesulfonyl derivative 6 is reported. Evidence for a dissociation of the triflate to form a carbocation at C-7 under the reaction conditions is presented. Electrochemical reduction of the cyclopropane taxoid 8 gives, besides the expected 10-dehydroxy-cyclopropane analog 10, the 7-membered C-ring derivative 11.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88367-x

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel larotaxel analogues
  作者：Sumei Ren、Yujie Wang、Junfei Wang、Dingding Gao、Minmin Zhang、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.029

  日期：2018.8

  has been shown that the majority of these larotaxel analogues are exceptionally potent against both drug-sensitive tumor cells and tumor cells with drug resistance arising from P-glycoprotein over expression. Further in vivo antitumor efficacies investigations revealed A2 might be a potent antitumor drug candidate for further preclinical evaluation.

  紫杉醇是一类成功的药物，已成功用于多种癌症的化学疗法中。然而，尽管产生了这些类生物的希望和希望，但它们的效用受到一些临床限制的阻碍。在许多不同的实验室中进行了类毒素的广泛的结构-活性关系（SAR）研究。鉴于尚未进行基于新一代类毒素拉罗他赛的SAR研究。鉴于Larotaxel的临床前和临床数据优于以前的类毒素，因此设计，半合成并在Larotaxel的C3'/ C3'-N和C2位置进行了战略性修饰的新的类紫杉醇在体内的效力和功效进行了研究。体外。因此，已经表明，这些拉罗他赛类似物中的大多数对药物敏感性肿瘤细胞和由P-糖蛋白过度表达引起的耐药性的肿瘤细胞都具有异常强的作用。进一步的体内抗肿瘤功效研究表明，A2可能是进行进一步临床前评估的有效抗肿瘤药物候选物。