莱龙泰素中间体(A-3) | 156294-33-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 莱龙泰素中间体(A-3)
• 英文名称: 7-deoxy-7β,8β-methanobaccatin III
• 英文别名: (2α,3α,4α,5β,7α,10β,13α)-4,10-bis(acetyloxy)-1,13-dihydroxy-9-oxo-5,20-epoxy-7,19-cyclotax-11-en-2-yl benzoate；4,10β-diacetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1,13α-dihydroxy-9-oxo-19-norcyclopropa[g]tax-11-ene；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,11R,13R,16S)-4,13-diacetyloxy-1,16-dihydroxy-15,18,18-trimethyl-12-oxo-6-oxapentacyclo[12.3.1.03,11.04,7.09,11]octadec-14-en-2-yl] benzoate
• CAS: 156294-33-6
• 化学式: C₃₁H₃₆O₁₀
• 分子量: 568.621
• InChiKey: FHCNKDMDFJUROF-DVJRPGDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莱龙泰素中间体(A-3) 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 莱龙泰素
  参考文献：
  名称：

  新型紫杉醇类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  紫杉醇是一类成功的药物，已成功用于多种癌症的化学疗法中。然而，尽管产生了这些类生物的希望和希望，但它们的效用受到一些临床限制的阻碍。在许多不同的实验室中进行了类毒素的广泛的结构-活性关系（SAR）研究。鉴于尚未进行基于新一代类毒素拉罗他赛的SAR研究。鉴于Larotaxel的临床前和临床数据优于以前的类毒素，因此设计，半合成并在Larotaxel的C3'/ C3'-N和C2位置进行了战略性修饰的新的类紫杉醇在体内的效力和功效进行了研究。体外。因此，已经表明，这些拉罗他赛类似物中的大多数对药物敏感性肿瘤细胞和由P-糖蛋白过度表达引起的耐药性的肿瘤细胞都具有异常强的作用。进一步的体内抗肿瘤功效研究表明，A2可能是进行进一步临床前评估的有效抗肿瘤药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.029
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 sodium azide 、 copper(I) bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 莱龙泰素中间体(A-3)
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING TAXOIDS FROM BACCATIN DERIVATIVES USING LEWIS ACID CATALYST

  摘要：

  本发明涉及一种通过在一个或多个Lewis酸和一种碱剂的存在下，将受保护的紫杉醇衍生物（B）与β-内酰胺（C）反应来制备紫杉醇类化合物（X）的方法。本发明还涉及一种通过在一个或多个Lewis酸的催化下，以及可选的碱剂，从紫杉醇衍生物（A）制备受保护的紫杉醇衍生物（B）的方法。

  公开号：

  US20120149925A1

文献信息

• 一种半合成紫杉烷衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：长治医学院

  公开号：CN104610247B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了一种半合成紫杉烷衍生物，该衍生物对人肺腺癌细胞株A549、人乳腺癌细胞株MCF‑7、人神经胶质瘤细胞株U251、人胰腺癌细胞株PANC‑1、人结肠癌细胞株HCT116、人非小细胞肺癌细胞株H460的抗肿瘤作用试验显示有较好的抗肿瘤活性，可用于制备抗肿瘤药物。
• Process for the preparation of 4, 10 beta- diacetoxy-2 alpha-benzoyloxy-5 beta, 20-epoxy-1, 13 alpha-dihydroxy-9-oxo-19-norcyclopropa [g] tax-11-ene
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040248969A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  There is disclosed a process for the preparation of 4 -acetoxy-2&agr;-benzoyloxy-5&bgr;,20-epoxy-1,13&agr;-dihydroxy-9 -oxo-19-norcyclopropa[g] tax-11-ene from 4-acetoxy-2&agr;-benzoyloxy-5&bgr;,20-epoxy-1,13&agr;-dihydroxy-9-oxo-7&bgr;-(trifluoromethyl sulfonyloxy) tax-11-ene by reaction with a molecular sieve in sulfolane.

  本发明揭示了一种制备4-乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基-5β,20-环氧-1,13α-二羟基-9-酮-19-去环丙基[g] 紫杉烷-11-烯的方法，该方法通过在苏氨酮中与分子筛反应，从4-乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基-5β,20-环氧-1,13α-二羟基-9-氧代-7β-(三氟甲基磺酰氧)紫杉烷-11-烯中得到。
• 一种拉洛他赛杂质化合物及其制备方法
  申请人：山西振东制药股份有限公司

  公开号：CN116283841A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明涉及药物制备领域，具体涉及一种拉洛他赛杂质化合物及其制备方法。本发明提供了一种具有式A结构的化合物，其在拉洛他赛的制备工艺过程中产生，对拉洛他赛质量具有重要影响，并难以分离鉴定，本发明一方面提供该化合物，作为拉洛他赛质量控制标准品，另一方面提供所述化合物的制备方法，以拉洛他赛为原料，经过两步反应即得，方法简单。
• US8791279B2
  申请人：——

  公开号：US8791279B2

  公开（公告）日：2014-07-29