t-butyl 20-hydroxy-3,6,9,12,15,18-hexaoxaicosylcarbamate | 1292268-13-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: t-butyl 20-hydroxy-3,6,9,12,15,18-hexaoxaicosylcarbamate
• 英文别名: N-Boc-PEG7-alcohol；tert-butyl N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 1292268-13-3
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₉
• 分子量: 425.52
• InChiKey: FOYKHCLPZWXBOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

生物活性

N-Boc-PEG7-alcohol 是一种 PROTAC 连接桥，属于 PEG 类和 Alkyl/ether 类。它可用于合成一系列 PROTAC 分子，并且是一种可降解 (cleavable) 的 ADC 连接桥，适用于抗体药物结合物 (ADCs) 的合成。

目标

• 可降解
• PEGs
• Alkyl/ether

体外研究

PROTAC 包含两种不同配体，通过连接子相连；一种是 E3 泛素连接酶的配体，另一种是靶蛋白的配体。PROTAC 利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性地降解目标蛋白质。

ADC 由抗体组成，该抗体通过 ADC 连接桥与 ADC 烷化剂偶联。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 20-hydroxy-3,6,9,12,15,18-hexaoxaicosylcarbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 37-(1,2-dithiolan-3-yl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(methoxy-carbonyl)-10,33-dioxo-11,14,17,20,23,26,29-heptaoxa-3,9,32-triaza-heptatriacontan-1-oate
  参考文献：
  名称：

  材料科学双功能接头的模块化合成

  摘要：

  描述了 α,ω-双功能接头的实际合成，它基于三个构建块，即硫辛酸、七个乙二醇单元的间隔臂和专用于选择性固定特意标记的蛋白质的功能基序。此类代表性基序是生物素、卤代乙酰胺、马来酰亚胺和次氮基三乙酸衍生物。结构单元通过烷基、酰胺和/或氨基甲酸酯键连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001666
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-氨乙氧基)乙氧基]乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 t-butyl 20-hydroxy-3,6,9,12,15,18-hexaoxaicosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  材料科学双功能接头的模块化合成

  摘要：

  描述了 α,ω-双功能接头的实际合成，它基于三个构建块，即硫辛酸、七个乙二醇单元的间隔臂和专用于选择性固定特意标记的蛋白质的功能基序。此类代表性基序是生物素、卤代乙酰胺、马来酰亚胺和次氮基三乙酸衍生物。结构单元通过烷基、酰胺和/或氨基甲酸酯键连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001666

文献信息

• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：[en]HALDA THERAPEUTICS OPCO, INC.

  公开号：WO2023059583A1

  公开（公告）日：2023-04-13

  The invention provides heterobifunctional compounds comprising an effector protein binding moiety selected from mTor, PLK1, CDK1, CDK2, CDK9, BRD4, AURKA, AURKB, MEK, Src, c-KIT, KIF11, HSP90, tubulin, proteasome, topoisomerase or HD AC which is linked to a moiety that binds to a target protein selected from BTK, androgen receptor or IDH1. Pharmaceutical compositions and their use in treating disease, such as cancer, are also disclosed.
• [EN] TYK2 DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]KYMERA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023076161A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. Compounds and compositions thereof that are useful, for example, for targeting, inhibiting, and/or degrading TYK2. In certain embodiments, provided are TYK2 inhibitors and/or degraders and methods of making same. More specifically, TYK2 degraders, compositions which comprise TYK2 degraders, and methods of treating TYK2-associated conditions are provided.
• Modular Synthesis of Bifunctional Linkers for Materials Science
  作者：Julie Moreau、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.201001666

  日期：2011.3

  A practical synthesis of α,ω-bifunctional linkers is described that is based on three building blocks, namely, thioctic acid, a spacer-arm of seven ethylene glycol units, and a functional motif dedicated to the selective immobilization of purposely tagged proteins. Such representative motifs are biotin, haloacetamide, maleimide, and nitrilotriacetic acid derivatives. The building blocks are connected

  描述了 α,ω-双功能接头的实际合成，它基于三个构建块，即硫辛酸、七个乙二醇单元的间隔臂和专用于选择性固定特意标记的蛋白质的功能基序。此类代表性基序是生物素、卤代乙酰胺、马来酰亚胺和次氮基三乙酸衍生物。结构单元通过烷基、酰胺和/或氨基甲酸酯键连接。