N-[4-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-3-butynyl]trifluoroacetamide | 598297-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[4-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-3-butynyl]trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-methylbut-3-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 598297-09-7
• 化学式: C₁₃H₂₂F₃NOSi
• 分子量: 293.404
• InChiKey: QJXGIUDMMGHMKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-3-butynyl]trifluoroacetamide 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2-methyl-3-butynyl)-(E)-2-buten-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (±)-tecomanine via a Pauson–Khand-based route

  摘要：

  The N-carboethoxy precursor to (+/-)-tecomanine has been prepared in 11 steps from 2-methyl-l-buten-3-yne. The key step, Pauson-Khand cyclization of a methylated 5-aza-6-nonen-1-yne succeeds, but only in low yield, a consequence of the dialkyl substitution about the azaenyne framework. Nevertheless, the overall sequence to that point is one of the more efficient to be described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00779-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)dimethylsilyl-3-methylbut-3-en-1-yn 在 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-[4-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-3-butynyl]trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (±)-tecomanine via a Pauson–Khand-based route

  摘要：

  The N-carboethoxy precursor to (+/-)-tecomanine has been prepared in 11 steps from 2-methyl-l-buten-3-yne. The key step, Pauson-Khand cyclization of a methylated 5-aza-6-nonen-1-yne succeeds, but only in low yield, a consequence of the dialkyl substitution about the azaenyne framework. Nevertheless, the overall sequence to that point is one of the more efficient to be described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00779-8