(4R,5S)-5-(1-hydroxy-2-propenyl)-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one | 861143-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5S)-5-(1-hydroxy-2-propenyl)-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-(1-hydroxyprop-2-enyl)-4-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidin-2-one
• CAS: 861143-76-2
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₃
• 分子量: 387.563
• InChiKey: VPKSQQIGLKHRRL-GKMUUDQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(1-hydroxy-2-propenyl)-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 倒千里光裂碱
  参考文献：
  名称：

  天然吡咯烷核苷的新不对称方法：（+）-苯丙氨酸A，（+）-苯丙氨酸D和（+）-Retroecine的合成†

  摘要：

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。

  DOI：

  10.1021/jo050983o
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S)-1-((1E)-1,2-dichloroethenyloxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-(1-hydroxy-2-propenyl)-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然吡咯烷核苷的新不对称方法：（+）-苯丙氨酸A，（+）-苯丙氨酸D和（+）-Retroecine的合成†

  摘要：

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。

  DOI：

  10.1021/jo050983o

文献信息

• Extending the Scope of the [2+2] Cycloaddition of Dichloroketene to Chiral Enol Ethers: Synthesis of (-)-Detoxinine
  作者：Jean-François Poisson、Julien Ceccon、Andrew E. Greene

  DOI：10.1055/s-2005-868515

  日期：——

  dichloroketene to a chiral enol ether, followed by Beckmann ring expansion and dechlorination, affords a potential intermediate for the synthesis of various natural products. The usefulness of this intermediate is first demonstrated by an asymmetric synthesis of (-)-detoxinine.

  已知内酰胺的烯丙基氧化，通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的不对称 [2+2] 环加成反应，然后进行贝克曼扩环和脱氯反应，为合成各种天然产物提供了一种潜在的中间体。这种中间体的有用性首先通过 (-)-detoxinine 的不对称合成得到证明。