(2R,3R)-2-((S)-2-Carboxy-1-hydroxy-ethyl)-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 861143-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-2-((S)-2-Carboxy-1-hydroxy-ethyl)-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-3-[(2R,3R)-1-phenylmethoxycarbonyl-3-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 861143-81-9
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₆
• 分子量: 539.712
• InChiKey: RIQNYOCXRUAKKJ-UEAYBPRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-((S)-2-Carboxy-1-hydroxy-ethyl)-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-detoxinine
  参考文献：
  名称：

  扩大二氯乙烯酮与手性烯醇醚的 [2+2] 环加成反应的范围：(-)-Detoxinine 的合成

  摘要：

  已知内酰胺的烯丙基氧化，通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的不对称 [2+2] 环加成反应，然后进行贝克曼扩环和脱氯反应，为合成各种天然产物提供了一种潜在的中间体。这种中间体的有用性首先通过 (-)-detoxinine 的不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868515
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(1-hydroxy-2-propenyl)-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三乙胺 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-((S)-2-Carboxy-1-hydroxy-ethyl)-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩大二氯乙烯酮与手性烯醇醚的 [2+2] 环加成反应的范围：(-)-Detoxinine 的合成

  摘要：

  已知内酰胺的烯丙基氧化，通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的不对称 [2+2] 环加成反应，然后进行贝克曼扩环和脱氯反应，为合成各种天然产物提供了一种潜在的中间体。这种中间体的有用性首先通过 (-)-detoxinine 的不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868515

文献信息

• Extending the Scope of the [2+2] Cycloaddition of Dichloroketene to Chiral Enol Ethers: Synthesis of (-)-Detoxinine
  作者：Jean-François Poisson、Julien Ceccon、Andrew E. Greene

  DOI：10.1055/s-2005-868515

  日期：——

  dichloroketene to a chiral enol ether, followed by Beckmann ring expansion and dechlorination, affords a potential intermediate for the synthesis of various natural products. The usefulness of this intermediate is first demonstrated by an asymmetric synthesis of (-)-detoxinine.

  已知内酰胺的烯丙基氧化，通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的不对称 [2+2] 环加成反应，然后进行贝克曼扩环和脱氯反应，为合成各种天然产物提供了一种潜在的中间体。这种中间体的有用性首先通过 (-)-detoxinine 的不对称合成得到证明。