trifluoromethanesulfonic acid (7R,7aS)-7-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl ester | 868843-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid (7R,7aS)-7-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl ester
• 英文别名: [(7R,8S)-7-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 868843-48-5
• 化学式: C₂₅H₃₆F₃NO₄S
• 分子量: 503.626
• InChiKey: KRSAFZZZMCGACA-UQJUWTFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid (7R,7aS)-7-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 倒千里光裂碱
  参考文献：
  名称：

  天然吡咯烷核苷的新不对称方法：（+）-苯丙氨酸A，（+）-苯丙氨酸D和（+）-Retroecine的合成†

  摘要：

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。

  DOI：

  10.1021/jo050983o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid (7R,7aS)-7-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  天然吡咯烷核苷的新不对称方法：（+）-苯丙氨酸A，（+）-苯丙氨酸D和（+）-Retroecine的合成†

  摘要：

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。

  DOI：

  10.1021/jo050983o