((R)-5-((4R,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1388144-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((R)-5-((4R,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• CAS: 1388144-87-3
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅Si
• 分子量: 540.816
• InChiKey: CFVKYKUCHYTSDB-IECRIWKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-5-((4R,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 lithium hydroxide monohydrate 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 3-chloro-6-hydroxy-2-((S,E)-4-((4R,5R)-5-((R)-4-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-(methoxymethoxy)but-1-enyl)-4-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of 5′-epi-cochliomycin C

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of one of the stereoisomers of naturally occurring chlorine containing 14-membered ring macrolide cochliomycin-F (5'-epi) has been described in this article. The main highlight of the presented synthetic strategy involves a highly regioselective chlorination and Julia-Kocienski olefination with a highly substituted aromatic chloro-aldehyde to create the required E-olefinic unsaturation in the target molecule. Mitsunobu macrolactonization reaction at the late stage enables us to synthesize the target molecule. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.033
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(4-methoxybenzyloxy)hexan-2-yl acetate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.92h， 生成 ((R)-5-((4R,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of 5′-epi-paecilomycin-F

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of one of the stereoisomers of the naturally occurring 14-membered ring macrolide paecilomycin-F (5'-epi) has been reported in this article. The main highlight of the synthetic strategy involves the successful application of a ring closing metathesis (RCM) reaction at a late stage. Asymmetric Keck allylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and Mitsunobu esterification have also been used successfully for the total synthesis of 5'-epi-paecilomycin-F. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.017