(5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexan-1-ol | 121671-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexan-1-ol
• 英文别名: (R)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexan-1-ol；(R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexan-1-ol；(R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-hexan-1-ol；(5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexan-1-ol
• CAS: 121671-81-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂Si
• 分子量: 356.58
• InChiKey: BAHDSJNKHRTONO-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexan-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 aluminium(III) iodide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  简明扼要的（S）-泽拉烯酮和泽拉醇的全合成

  摘要：

  通过应用Diels-Alder反应，Jacobsen动力学拆分，Mitsunobu偶联，闭环易位和加氢作为关键步骤，已经实现了天然存在的14元大环内酯（S）-玉米赤霉烯酮和玉米醇的聚合全合成。 Diels-Alder反应-Jacobsen拆分-Mitsunobu反应-闭环易位-大环内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260058
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[4-(2-oxiranyl)butoxy]tetrahydro-2H-pyran 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简明扼要的（S）-泽拉烯酮和泽拉醇的全合成

  摘要：

  通过应用Diels-Alder反应，Jacobsen动力学拆分，Mitsunobu偶联，闭环易位和加氢作为关键步骤，已经实现了天然存在的14元大环内酯（S）-玉米赤霉烯酮和玉米醇的聚合全合成。 Diels-Alder反应-Jacobsen拆分-Mitsunobu反应-闭环易位-大环内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260058

文献信息

• Pyrazolopyrimidine Macrocycles as Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Replication
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150232481A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for making and using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中制备和使用这些化合物的方法。
• Synthesis of 12(S),20-, 12(S),19(R)-, and 12(S),19(S)-dihydroxyeicosa-cis-5,8,14-trans-10-tetraenoic acids, metabolites of 12(S)-hete
  作者：Sukumar Manna、Jacques Viala、Pendri Yadagiri、J.R Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84615-8

  日期：——

  Enantiospecific syntheses of the 20- and both 19-hydroxy metabolites of 12(S)-HETE were accomplished using readily available, chiral precursors.

  使用容易获得的手性前体可以完成12（S）-HETE的20-和19-羟基代谢产物的对映体特异性合成。
• Stereoselective Total Synthesis of <i>iso</i>-Cladospolide B
  作者：P. Srihari、E. Bhasker、S. Harshavardhan、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2006-950317

  日期：2006.12

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of iso-cladospolide B and a formal total synthesis of cladospolide B, using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, is described.

  描述了使用 Jacobsen 的水解动力学拆分的简单有效的立体选择性全合成异枝叶素 B 和枝叶素 B 的正式全合成。
• Pyrazolopyrimidine macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09273067B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for making and using these compounds in the treatment of HIV infection.

  本公开涉及公式I的化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。本公开提供了新型的HIV抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中使用这些化合物的方法。
• Asymmetric total synthesis of 5′-epi-paecilomycin-F
  作者：Nandan Jana、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.017

  日期：2012.5

  The asymmetric total synthesis of one of the stereoisomers of the naturally occurring 14-membered ring macrolide paecilomycin-F (5'-epi) has been reported in this article. The main highlight of the synthetic strategy involves the successful application of a ring closing metathesis (RCM) reaction at a late stage. Asymmetric Keck allylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and Mitsunobu esterification have also been used successfully for the total synthesis of 5'-epi-paecilomycin-F. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.