(5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal | 855256-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal
• 英文别名: (R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hexanal；(5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanal；(R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-hexanal；(5R)-5-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexanal；(5R)-5-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}hexanal；(5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexanal
• CAS: 855256-87-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: BKVKFFINIXHUHI-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal 在 Grubbs catalyst first generation 、 aluminium(III) iodide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  简明扼要的（S）-泽拉烯酮和泽拉醇的全合成

  摘要：

  通过应用Diels-Alder反应，Jacobsen动力学拆分，Mitsunobu偶联，闭环易位和加氢作为关键步骤，已经实现了天然存在的14元大环内酯（S）-玉米赤霉烯酮和玉米醇的聚合全合成。 Diels-Alder反应-Jacobsen拆分-Mitsunobu反应-闭环易位-大环内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260058
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到(5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  对大环内酯昆士兰州核心结构的简洁策略。

  摘要：

  大内酯昆士兰酮的完全官能化的核心结构是使用一种新的策略制备的，该策略包括乙醇酸羟醛缩醛反应和衍生的烯醇醚17的氢硼化，然后与碘代苯乙烯的铃木交叉偶联。在交叉偶联产物转化为癸二酸22之后，Mitsunobu宏观内酯化和保护基团的操纵导致了Queenslandon模型5的出现。

  DOI：

  10.1021/ol062479r

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Tubelactomicin A. 2. Synthesis of the Upper-Half Segment and Completion of the Total Synthesis
  作者：Toru Motozaki、Kiyoto Sawamura、Akari Suzuki、Keigo Yoshida、Tatsuo Ueki、Aiko Ohara、Ryosuke Munakata、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/ol050763x

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. We have completed the total synthesis of natural (+)-tubelactomicin A (1), a 16-membered macrolide antibiotic. This Letter presents a highly efficient synthesis of the upper-half segment (C14-C24) and the completion of the total synthesis featuring a high-yielding Stille coupling for the connection of the upper-half and lower-half segments and Mukaiyama macrolactonization for

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。
• Total Syntheses of Natural Tubelactomicins B, D, and E:  Establishment of Their Stereochemistries
  作者：Kiyoto Sawamura、Keigo Yoshida、Akari Suzuki、Toru Motozaki、Ikuko Kozawa、Takashi Hayamizu、Ryosuke Munakata、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo0708442

  日期：2007.8.1

  Total syntheses of the antimicrobial tricyclic 16-membered macrolides, (+)-tubelactomicin B, (+)-tubelactomicin D, and (+)-tubelactomicin E, have been accomplished for the first time with common synthetic approaches. These total syntheses established the relative and absolute configurations of the three tubelactomicins, for which planar structures had solely been reported. The total synthesis of (+)-tubelactomicin

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。
• Discovery of a potent and selective inhibitor for human carbonyl reductase 1 from propionate scanning applied to the macrolide zearalenone
  作者：Tobias J. Zimmermann、Frank H. Niesen、Ewa S. Pilka、Stefan Knapp、Udo Oppermann、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.076

  日期：2009.1

  acetate building blocks during synthesis by propionate moieties, resulting in additional methyl groups that may give rise to different properties of the polyketides. Here we present the results of a first ‘proof of concept’ study where a novel zearalenone analogue 5 was prepared that comprises an additional methyl group at C5′. Key steps in the synthesis of 5 include a Marshall–Tamaru reaction, a Suzuki

  为了扩展可用于有机聚酮化合物合成的化学多样性，开发了丙酸酯扫描的概念。我们观察到，天然存在的聚酮化合物通常不仅包含乙酸盐，而且还包含一些丙酸酯作为结构单元。因此，我们的方法包括在合成过程中用丙酸酯部分系统替换一些乙酸酯结构单元，从而导致额外的甲基，这些甲基可能引起聚酮化合物的不同性能。在这里，我们介绍了第一个“概念验证”研究的结果，其中制备了一种新的玉米赤霉烯酮类似物5，该玉米赤霉烯酮类似物5在C5'处包含一个额外的甲基。综合关键步骤5包括马歇尔–塔玛鲁反应，铃木交叉偶联反应和光延内酯化反应。与亲本玉米赤霉烯酮（1）相比，类似物5显示出与一组人蛋白激酶的结合减少，而与人Hsp90没有结合。但是，另一方面，5却 是人羰基还原酶1（CBR1）的有效抑制剂（IC 50 = 210 nM）。
• Asymmetric total synthesis of 5′-epi-paecilomycin-F
  作者：Nandan Jana、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.017

  日期：2012.5

  The asymmetric total synthesis of one of the stereoisomers of the naturally occurring 14-membered ring macrolide paecilomycin-F (5'-epi) has been reported in this article. The main highlight of the synthetic strategy involves the successful application of a ring closing metathesis (RCM) reaction at a late stage. Asymmetric Keck allylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and Mitsunobu esterification have also been used successfully for the total synthesis of 5'-epi-paecilomycin-F. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of (+)-diplodialides-B, C and a formal synthesis of (+)-diplodialide-A by ring-closing metathesis approach
  作者：G.V.M. Sharma、K. Laxmi Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.045

  日期：2006.12

  Stereoselective synthesis of diplodialides-B and C and the formal synthesis of diplodialide-A are reported. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centers, while a ring-closing metathesis strategy was used for the construction of the lactone ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.