dehydropachymic acid | 77012-31-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydropachymic acid
• 英文别名: d2-2；DPA；(2R)-2-[(3S,5R,10S,13R,14R,16R,17R)-3-acetyloxy-16-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-5-methylideneheptanoic acid
• CAS: 77012-31-8
• 化学式: C₃₃H₅₀O₅
• 分子量: 526.757
• InChiKey: RWIALJIVPUCERT-DRCQUEPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-267℃
• 沸点：
  629.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途

去氢茯苓酸是从茯苓（Poria cocos）中提取的主要三萜类化合物之一。它能有效提升细胞内和细胞外胶原蛋白以及透明质酸的含量，从而增强内源性胶原蛋白及透明质酸的水平。因此，去氢茯苓酸可用于保养肌肤和促进伤口愈合。

生物活性

Dehydropachymic acid 在自噬-溶酶体途径（ALP）受损细胞中比正常细胞更具有效性，是分离出的主要三萜类化合物之一。

化学性质

去氢茯苓酸是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于茯苓。

用途

可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydropachymic acid 、 2-(溴甲基)-3,5,6-三甲基吡嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以42.7%的产率得到3β-acetoxy-16α-hydroxy-lanosta-7,9(11),24(31)-trien-21-oic acid 3,5,6-trimethylpyrazin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型川芎嗪衍生物抗肿瘤药物的合成及生物学评价

  摘要：

  为发现新的多效低毒抗癌药物，以十全大补丸的几种有效抗肿瘤成分为原料合成了川芎嗪系列衍生物。我们的想法受到药物发现中的“组合原则”的启发。在 HCT-8、Bel-7402、BGC-823、A-549 和 A2780 人类癌细胞系上评估了川芎嗪衍生物的抗肿瘤活性。此外，通过小鸡绒毛尿囊膜（CAM）测定评估血管生成活性。1,7-双(4-(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 (4) 和 3 α,12 α-二羟基- 5β-dholanic acid-3,5,6-trimethylpyrazin-2-methylester (5) 不仅对这些癌细胞显示出抗增殖活性，而且还能显着抑制 CAM 中的正常血管生成。

  DOI：

  10.3390/molecules17054972
• 作为产物：
  描述：

  dehydropachymic acid phthalimidomethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以21 mg的产率得到dehydropachymic acid
  参考文献：
  名称：

  从茯苓菌核中分离出具有乙酰氧基的羊毛甾烷型三萜酸

  摘要：

  摘要 通过邻苯二甲酰亚胺甲酯的制备型高效液相色谱法以及邻苯二甲酰亚胺甲酯基团的选择性水解，有效地从茯苓菌核中分离出带有乙酰氧基的羊毛甾烷型三萜酸。通过这种方法，分离出三种新的三萜酸，以及作为hoelen特征化合物的厚皮酸和脱氢厚皮酸。根据光谱证据，确定了三种新化合物的结构分别为 3-o-乙酰基-16α-羟基脱氢曲美烯酸和 3-表皮氢重甲酸。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00182-7

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Ligustrazine Derivatives as Anti-Tumor Agents
  作者：Penglong Wang、Gaimei She、Yanan Yang、Qiang Li、Honggui Zhang、Jie Liu、Yinqiu Cao、Xin Xu、Haimin Lei

  DOI：10.3390/molecules17054972

  日期：——

  To discover new anti-cancer agents with multi-effect and low toxicity, a series of ligustrazine derivatives were synthesized using several effective anti-tumor ingredients of Shiquandabu Wan as starting materials. Our idea was enlightened by the “combination principle” in drug discovery. The ligustrazine derivatives’ anti-tumor activities were evaluated on the HCT-8, Bel-7402, BGC-823, A-549 and A2780

  为发现新的多效低毒抗癌药物，以十全大补丸的几种有效抗肿瘤成分为原料合成了川芎嗪系列衍生物。我们的想法受到药物发现中的“组合原则”的启发。在 HCT-8、Bel-7402、BGC-823、A-549 和 A2780 人类癌细胞系上评估了川芎嗪衍生物的抗肿瘤活性。此外，通过小鸡绒毛尿囊膜（CAM）测定评估血管生成活性。1,7-双(4-(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 (4) 和 3 α,12 α-二羟基- 5β-dholanic acid-3,5,6-trimethylpyrazin-2-methylester (5) 不仅对这些癌细胞显示出抗增殖活性，而且还能显着抑制 CAM 中的正常血管生成。
• Isolation of lanostane-type triterpene acids having an acetoxyl group from sclerotia of Poria cocos
  作者：Takaaki Tai、Tetsuro Shingu、Tohru Kikuchi、Yasuhiro Tezuka、Akira Akahori

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00182-7

  日期：1995.9

  The separation of lanostane-type triterpene acids carrying an acetoxyl group from sclerotia of Poria cocos (hoelen) was effectively achieved by means of preparative HPLC of the phthalimidomethyl esters followed by selective hydrolysis of the phthalimidomethyl ester groupings. By this method, three new triterpene acids were isolated together with pachymic and dehydropachymic acids, which are characteristic

  摘要 通过邻苯二甲酰亚胺甲酯的制备型高效液相色谱法以及邻苯二甲酰亚胺甲酯基团的选择性水解，有效地从茯苓菌核中分离出带有乙酰氧基的羊毛甾烷型三萜酸。通过这种方法，分离出三种新的三萜酸，以及作为hoelen特征化合物的厚皮酸和脱氢厚皮酸。根据光谱证据，确定了三种新化合物的结构分别为 3-o-乙酰基-16α-羟基脱氢曲美烯酸和 3-表皮氢重甲酸。