2-(溴甲基)-3,5,6-三甲基吡嗪 | 79074-45-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(溴甲基)-3,5,6-三甲基吡嗪
• 英文名称: 2-bromomethyl-3,5,6-trimethylpyrazine
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-3,5,6-trimethylpyrazine
• CAS: 79074-45-6
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂
• 分子量: 215.093
• InChiKey: HOPVUIZLMIEGMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-131 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-3,5,6-三甲基吡嗪 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-hydroxy-N-((3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种川芎嗪衍生物用于神经细胞损伤保护的 用途

  摘要：

  本发明提供了一种具有式1结构或其盐或包含式1或其盐的组合物在制备预防或治疗神经细胞损伤药物中的应用，其中，R1选自‑H，‑OCH3，‑OH中的任意一种；R2选自‑H，‑OCH3，‑OH中的任意一种；R3选自‑H，‑OCH3，‑OH，‑CH3中的任意一种；R4选自‑H，‑OCH3中的任意一种。本发明还提供了一种具有式2结构的川芎嗪衍生物或其盐或包含式2或其盐的组合物在制备预防和治疗神经细胞损伤药物中的应用，其中，R1选自‑H，‑OH，‑OCOCH3中的任意一种；R2选自‑H，‑OCH3，‑OH中的任意一种；R3选自‑H，‑OH中的任意一种。

  公开号：

  CN105596337B
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(溴甲基)-3,5,6-三甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Proteomic analysis reveals the potential neuroprotective effects of tetramethylpyrazine dimer in neuro2a/APPswe cells

  摘要：

  我们合成了四甲基吡嗪二聚体（DTMP），并使用转染了人类“瑞典”突变淀粉样前体蛋白（N2aAPP）的小鼠神经元样细胞（N2a）评估其潜在的神经保护作用的潜在机制。

  DOI：

  10.1039/c9ra03054a

文献信息

• Synthesis and protective effect of new ligustrazine derivatives against CoCl2-induced neurotoxicity in differentiated PC12 cells. Part 2
  作者：Bing Xu、Yan Gong、Xin Xu、Chenze Zhang、Yuzhong Zhang、Fuhao Chu、Hongbing Liu、Penglong Wang、Haimin Lei

  DOI：10.1039/c4md00552j

  日期：——

  The novel ligustrazine derivatives were synthesized and displayed the remarkable protective effect (highest EC₅₀ = 0.719 μM) on PC12 cells damaged by CoCl₂.

  合成的丁香酚衍生物对CoCl₂损伤的PC12细胞显示出显著的保护作用（最高EC₅₀ = 0.719 μM）。

• 川芎嗪-丁苯酞拼合类化合物及其制备方法、 及在药物中的应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN106928155B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种川芎嗪‑丁苯酞拼合类化合物及其制备方法、及在药物中的应用，该川川芎嗪‑丁苯酞拼合类化合物具有如下结构通式I：本发明以邻苯二甲酸酐和川芎嗪为起始原料，经溴代、亲核加成、催化脱水，酯水解、还原，酯化反应，制得川芎嗪‑丁苯酞拼合类化合物；药物组合物为川芎嗪‑丁苯酞拼合类化合物作为药用活性成分，以及药学上可以接受的载体、赋形剂、稀释剂、辅剂、媒介物或其组合；本发明制备的川芎嗪‑丁苯酞拼合类化合物对体外由二磷酸腺苷(ADP)诱导的血小板凝集具有很好的抑制作用且具有较好的体内药代动力学性质，可用于心脑血管疾病病和血管性老年痴呆症及其并发症的预防和治疗。
• [EN] DANSHENSU AND CHUANXIONGQIN DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉES DE DANSHENSU ET DE CHUANXIONGQIN, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV JINAN

  公开号：WO2012103813A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides Danshensu derivatives containing a moiety of Chuanxiongqin (tetramethylpyrazine), and pharmaceutical compositions containing the Danshensu derivatives or their salts and pharmaceutically acceptable carriers. The invention also provides methods for preparing the Danshensu derivatives or their salts, and uses of the compositions in manufacture of medicaments for prevention and treatment of diseases or disorders including cardiovascular and cerebrovascular diseases and their complications.

  本发明提供了含有川芎芹（四甲基吡嗪）基团的丹参素衍生物，以及含有该丹参素衍生物或其盐和药学上可接受的载体的药物组合物。该发明还提供了制备丹参素衍生物或其盐的方法，以及利用这些组合物在制造用于预防和治疗心血管和脑血管疾病及其并发症的药物的用途。
• Amino Acid Derivatives of Ligustrazine-Oleanolic Acid as New Cytotoxic Agents
  作者：Fuhao Chu、Xin Xu、Guoliang Li、Shun Gu、Kuo Xu、Yan Gong、Bing Xu、Mina Wang、Huazheng Zhang、Yuzhong Zhang、Penglong Wang、Haimin Lei

  DOI：10.3390/molecules191118215

  日期：——

  A series of novel ligustrazine-oleanolic acid (TOA) derivatives were designed, and synthesized by conjugating amino acids to the 3-hydroxy group of TOA by ester bonds. Their cytotoxicity was evaluated on four cancer cell lines (HepG2, HT-29, Hela and BGC-823) by standard MTT assays. The ClogP values were calculated by means of computer simulation, and logP values of both 3β-glycine ester olean-12-en-28-oic acid-3,5,6-trimethylpyrazin-2-methyl ester (6a) and TOA were determined using a shake flask-ultraviolet spectrophotometry method. It was found that 6a and the 3β-L-lysine ester-6g not only displayed good cytotoxicity (IC50 < 3.5 μM) but also possessed better hydrophilicity than TOA. Moreover, 6a (IC50 = 4.884 μM) had lower nephrotoxicity than both 6g (IC50 = 2.310 μM) and cisplatin (CDDP, IC50 = 3.691 μM) on MDCK cells. Combining Giemsa and DAPI staining, it was further verified that 6a could induce HepG2 apoptosis via nuclei fragmentation and had lower nephrotoxicity. In addition, the structure-activity relationships of these derivatives are briefly discussed.

  设计并合成了一系列新颖的川芎嗪-齐墩果酸（TOA）衍生物，通过酯化反应将氨基酸连接到TOA的3-羟基上。采用标准的MTT法评估了这些衍生物对四种癌细胞系（HepG2、HT-29、Hela和BGC-823）的细胞毒性。通过计算机模拟计算了ClogP值，并使用摇瓶-紫外分光光度法测定了3β-甘氨酸酯齐墩果-12-烯-28-酸-3,5,6-三甲基吡嗪-2-甲酯（6a）和TOA的logP值。发现6a和3β-L-赖氨酸酯-6g不仅显示出良好的细胞毒性（IC50 < 3.5 μM），而且比TOA具有更好的亲水性。此外，6a（IC50 = 4.884 μM）在MDCK细胞上的肾毒性低于6g（IC50 = 2.310 μM）和顺铂（CDDP，IC50 = 3.691 μM）。结合Giemsa和DAPI染色，进一步验证了6a能通过核碎片诱导HepG2凋亡，并且具有较低的肾毒性。此外，还简要讨论了这些衍生物的构效关系。
• 抗肿瘤药物X-TOA的制备方法及其应用
  申请人：思路迪（北京）医药科技有限公司

  公开号：CN105622704B

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明提供了一类具有结构通式1的化合物的制备方法以及在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明由抗癌先导化合物TOA(专利201110055102.X)3位羟基与氨基酸的羧基通过酯键缩合而成；与TOA相比，该类化合物对肝癌、结肠癌、宫颈癌、胃癌等细胞系具有显著地抑制作用；与顺铂相比，对正常细胞毒性较小；同时，其水溶性与TOA相比有明显改善；特别适合制备治疗肿瘤的药物。