6α,18-dihydroxycleroda-4,13(14)-dieno-16,15-lactone | 84077-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6α,18-dihydroxycleroda-4,13(14)-dieno-16,15-lactone
• CAS: 84077-49-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: FWJMXYTYBCXQBZ-QMALUCSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6α,18-dihydroxycleroda-4,13(14)-dieno-16,15-lactone 在 叔丁基过氧化氢 、 2,4-二氨基嘧啶 、 钒 作用下， 生成 ajugarin I
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食性蓝藻全合成的研究-±4-表麻红素的全合成

  摘要：

  从醇开始，描述了羧酸的立体定向合成。该酸是紫杉醇总合成中的关键中间体，据报道已转化为±4-表位紫杉醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87632-7
• 作为产物：
  描述：

  4α,5α-dimethyl-5β-(2-1',3'-dithiolan)-<(2α-hydroxy-1α-hydroxymethyl)acetonide>-10β-vinyl-6β-bicyclo<4.4.0>decane 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 二乙胺 、 三氟乙酸 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 6α,18-dihydroxycleroda-4,13(14)-dieno-16,15-lactone
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食性菊红素I的全合成及相关的双环二十烷类双萜的降解研究

  摘要：

  已经实现了二萜类聚氯丁烷昆虫拒食性菊红素I（1）的第一个全合成。合成的关键步骤公开了使用1,3-二硫杂环戊烷单元以立体化学方式引导丁-3-烯基铜酸酯的共轭加成以将C-10 sp 3固定在适当位置碳中心。通过将铜酸乙烯酯与烯酮和区域共轭加成，并用甲醛立体选择性地捕获所得的烯醇化物来获得反式稠合的环的几何形状。引入必要的丁烯内酯侧链的方法是，将砜稳定的阴离子共轭添加到4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁酸Z-Yyate酸乙酯中，然后用氟化物进行后处理。最终的羟基定向环氧化不是特异性的，既给出了天然产物菊红素I，又给出了其4-表异构体。昆虫拒食性克罗丁半缩醛的化学修饰为生物学评估提供了一系列侧链修饰的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88114-x