(3R)-2-methyl-3-[(2R)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]butanal | 1268707-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-2-methyl-3-[(2R)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]butanal
• CAS: 1268707-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: YQGCMVNWBGHZAQ-JDOFKEMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 2-[(2S,4S)-4-phenoxypyrrolidin-2-yl]-1,3-diphenylimidazolidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R)-2-methyl-3-[(2R)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]butanal 、 (3R)-2-methyl-3-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Direct Vinylogous Michael Addition of γ-Butenolide to Enals

  摘要：

  An unprecedented and simple direct vinylogous addition of deconjugated butenolide to enals has been developed in excellent stereoselectivities (> 95% ee), with Aminal-PYrrolidine (APY) catalyst. This methodology allows for the efficient preparation of complex gamma-butenolide from readily available renewable resources. Furthermore, preliminary mechanistic investigations have allowed for the better understanding of the origin of both stereoselectivities and of the observed high reactivities.

  DOI：

  10.1021/ol200235j