2,4-二氨基嘧啶 | 156-81-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二氨基嘧啶
• 中文别名: 2,4-氨基嘧啶
• 英文名称: 2,4-diaminopyrimidine
• 英文别名: pyrimidine-2,4-diamine；2,6-diaminopyrimidine
• CAS: 156-81-0
• 化学式: C₄H₆N₄
• 分子量: 110.118
• InChiKey: YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-147 °C (lit.)
• 沸点：
  401.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator (4°C)

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,4-二氨基嘧啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H6N4
分子式
: 110.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Pyrimidine-2,4-diyldiamine
-
化学文摘登记号(CAS 156-81-0
No.) 205-862-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 143 - 147 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氨基嘧啶 在 一氯化碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以56%的产率得到5-碘嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  光药理学中的假设驱动、基于结构的设计：以 eDHFR 抑制剂为例

  摘要：

  光药理学利用光来调节药物的生物活性。这种精确的控制是通过将分子光开关结合到生物活性分子中来获得的。光药理学的一个主要挑战是合理设计显示光诱导激活的光可切换药物。计算机辅助药物设计是一种更有效、更有针对性的设计方法。在这里，我们批判性地评估了不同的基于结构的光药理学方法与大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR) 作为案例研究。通过对我们假设的反复检验，我们在五个设计-制造-转换-测试-分析循环中逐步调整了基于偶氮苯的、可光开关的 eDHFR 抑制剂的设计。仅使用热亚稳定的顺式异构体靶向酶的疏水子袋和特定的盐桥成为最有希望的设计策略。我们确定了三种可以在辐射后激活并在低纳摩尔范围内达到效力的抑制剂。最重要的是，这项系统研究为未来合理光药理学的努力提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01962
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-氯嘧啶 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2,4-二氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Buettner, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 2234

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Hexadec-6-yne 在 2,4-二氨基嘧啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 作用下， 生成 Δ^9,10-pentacosadiene
  参考文献：
  名称：

  A novel group of allenic hydrocarbons from five Australian (Melolonthine) beetles

  摘要：

  在几种澳大利亚的梅洛伦特昆虫中，未知的分子类别——烷炔烃以 CH3(CH2)n-CH• CH-(CH2)7CH3（n = 11–15, 17, 19）的形式存在，并且在 n = 11 和 13 时证明具有 (R)-手性。

  DOI：

  10.1039/b101801i

文献信息

• Antibacterial activity and mechanism of action of the benzazole acrylonitrile-based compounds: In vitro , spectroscopic, and docking studies
  作者：Shaikha S. AlNeyadi、Alaa A. Salem、Mohammad A. Ghattas、Noor Atatreh、Ibrahim M. Abdou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.010

  日期：2017.8

  A new series of pyrimidine derivatives 5, 9a-d and 12a-d was synthesized by an efficient procedure. The antibacterial activity of the new compounds was studied against four bacterial strains. Compound 5 was found to exhibit the highest potency, with = 1.0 μg/ml, against both Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa when compared with amoxicillin (MIC = 1.0–1.5 μg/mL). Transmission electron microscope

  通过有效的方法合成了一系列新的嘧啶衍生物5、9a-d和12a-d。研究了新化合物对四种细菌菌株的抗菌活性。与阿莫西林相比，发现化合物5对大肠杆菌和铜绿假单胞菌均显示出最高的效价，为1.0μg/ ml （MIC = 1.0–1.5μg/ mL）。透射电子显微镜的结果证实，抗细菌活性是通过细胞壁破裂而发生的。分子建模结果表明化合物5、9a-d和12a-d具有在活性位点不可逆地与青霉素结合蛋白（PBP）Ser62残基结合的潜力，并能够通过抑制β-内酰胺酶克服细菌对阿莫西林的耐药性。对接研究表明，化合物5、9a -d和12a-d通过与Ser70共价结合来抑制β-内酰胺酶。研究了与阿莫西林的协同作用。在这项研究中报道的新合成的化合物值得进一步考虑作为预期的抗菌剂。
• Prolinamides of Aminouracils, Organocatalyst Modifiable by Complementary Modules
  作者：Karen M. Ruíz-Pérez、Beatriz Quiroz-García、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201800886

  日期：2018.11.8

  Prolinamide organocatalysts with aminouracils have the features of enhanced NH acidity, an additional hydrogen‐bond donor and the self‐assembly with complementary modules by Watson–Crick pairing. Each module affects the selectivity of the reaction and particularly 2,6‐diaminopyridine is beneficial to the selectivity in the reaction.

  带有氨基尿嘧啶的脯氨酰胺有机催化剂具有增强的NH酸度，额外的氢键供体以及通过沃森-克里克配对与互补模块自组装的特点。每个模块都会影响反应的选择性，特别是2,6-二氨基吡啶对反应的选择性有益。
• Compounds for inhibition of ceramide-mediated signal transduction
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20020165202A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  Novel, heterocyclic compounds having at least one ring nitrogen, disclosed side chains and, in some embodiments, an oxygen ortho to the ring nitrogen inhibit inflammatory responses associated with TNF-&agr; and fibroblast proliferation in vivo and in vitro. The compounds of the invention neither appreciably inhibit the activity of cAMP phosphodiesterase nor the hydrolysis of phosphatidic acid, and are neither cytotoxic nor cytostatic. Preferred compounds of the invention are esters. Methods for the use of the novel compounds to inhibit ceramide-mediated intracellular responses in stimuli in vivo (particularly TN-&agr;) are also described. The methods are expected to be of use in reducing inflammatory responses (for example, after angioplasty), in limiting fibrosis (for example, of the liver in cirrhosis), in inhibiting cell senescence, cell apoptosis and UV induced cutaneous immune suppression. Compounds having enhanced water solubility are also described.

  新颖的、至少含有一个环状氮的杂环化合物，揭示了侧链，并在某些实施例中，对抗与TNF-α和成纤维细胞增殖有关的炎症反应，无论在体内还是体外。本发明的化合物既不显著抑制cAMP磷酸二酯酶的活性，也不抑制磷脂酸的水解，既不具有细胞毒性，也不具有细胞毒性。本发明的优选化合物是酯类。还描述了使用这些新颖化合物来抑制体内（特别是TN-α）刺激介导的神经酰胺内细胞反应的方法。这些方法预计可用于减少炎症反应（例如在血管成形术后）、限制纤维化（例如在肝硬化中的肝脏）、抑制细胞衰老、细胞凋亡和紫外诱导的皮肤免疫抑制。还描述了具有增强水溶性的化合物。
• Inhibitors of Dihydrofolate Reductase With Antibacterial Antiprotozoal, Antifungal and Anticancer Properties
  申请人：Anderson Amy C.

  公开号：US20090105287A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The compositions and methods described herein discloses the design, synthesis and testing of compounds that act as inhibitors of DHFR. The basic scaffold of these inhibitors includes a 2,4-diaminopyrimidine ring with a propargyl linker to another substituted aryl, bicyclo or heteroaryl ring. These DHFR inhibitors are potent and selective for many different pathogenic organisms, including the DHFR enzyme from bacteria such as Bacillus anthracis and methicillin-resistant Staphylococcus aureus , fungi such as Candida glabrata, Candida albicans and Cryptococcus neoformans and protozoa such as Cryptosporidium hominis and Toxoplasma gondii . These compounds and other similar compounds are also potent against the mammalian enzyme and may be useful as anti-cancer therapeutics.

  本文描述的组合物和方法揭示了设计、合成和测试作为DHFR抑制剂的化合物。这些抑制剂的基本骨架包括一个2,4-二氨基嘧啶环，带有一个丙炔基连接到另一个取代芳基、双环或杂环芳基环。这些DHFR抑制剂对许多不同的病原体具有强大的选择性作用，包括来自细菌如炭疽芽胞杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、真菌如白色假丝酵母、白念珠菌和新生隐球菌，以及原虫如人类隐孢子虫和弓形虫的DHFR酶。这些化合物和其他类似化合物也对哺乳动物酶具有强大的作用，可能有助于作为抗癌治疗药物。
• [EN] BICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR INHIBITING SUV39H2<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE ET SON UTILISATION POUR INHIBER SUV39H2
  申请人：ONCOTHERAPY SCIENCE INC

  公开号：WO2017058503A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present invention directs to a compound represented by formula (I).

  本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物。

表征谱图