N-[[3-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-ylidene]amino]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide | 152328-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[[3-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-ylidene]amino]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 152328-16-0
• 化学式: C₂₉H₄₈N₂O₅S
• 分子量: 536.777
• InChiKey: GCJGIJQZJXGWDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[3-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-ylidene]amino]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 TiCl₃-1,2-dimethoxyethane 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 铜 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of taxol. 2. Construction of A and C ring intermediates and initial attempts to construct the ABC ring system

  摘要：

  A method for the formation of Taxol's ABC ring system has been developed. General methods for the synthesis of versatile synthons for Taxol's A ring (8) and C ring (55) are presented. A model study using a simplified C ring synthon (17) confirmed the viability of the sequential Shapiro-McMurry strategy for formation of Taxol's B ring. Careful exploration of the chemistry of various A-B ring conjugates allowed the development of a successful method for formation of the B ring in a more functionalized system.

  DOI：

  10.1021/ja00107a007
• 作为产物：
  描述：

  (3-Methyl-2-prop-1-en-2-ylbut-2-enyl) acetate 在 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 N-[[3-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-ylidene]amino]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of taxol. 2. Construction of A and C ring intermediates and initial attempts to construct the ABC ring system

  摘要：

  A method for the formation of Taxol's ABC ring system has been developed. General methods for the synthesis of versatile synthons for Taxol's A ring (8) and C ring (55) are presented. A model study using a simplified C ring synthon (17) confirmed the viability of the sequential Shapiro-McMurry strategy for formation of Taxol's B ring. Careful exploration of the chemistry of various A-B ring conjugates allowed the development of a successful method for formation of the B ring in a more functionalized system.

  DOI：

  10.1021/ja00107a007

文献信息

• Synthesis of ABCtaxoid ring systems via a convergent strategy
  作者：K. C. Nicolaou、Zhen Yang、Erik J. Sorensen、Masahisa Nakada

  DOI：10.1039/c39930001024

  日期：——

  Intermediates 4 and 5have been coupled via a Shapiro reaction to afford compound 6 which has been further elaborated to the ABCtaxcid systems 11and 12via a McMurry pinacol cyclization to 11followed by oxidation to12.

  中间体 4 和 5 通过 Shapiro 反应耦合生成化合物 6，化合物 6 通过 McMurry 嚬哪醇环化生成 11，然后氧化生成 12，从而进一步合成 ABCtaxcid 体系 11 和 12。