(2E,4S,5R)-5-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-enose | 301843-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4S,5R)-5-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-enose
• 英文别名: [(E,2R,3S)-6-oxo-1,3-bis(phenylmethoxy)hex-4-en-2-yl] acetate
• CAS: 301843-91-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: JXZMELVGJPIAEF-GTGIDHPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5R)-5-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-enose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.0 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 (5S,6R)-1-acetamido-2,5,6,7-tetraacetoxy-heptane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Tri- and Tetrahydroxylated 1-Amino-Heptanes

  摘要：

  syntheses of tri- and tetrahydroxylated 1-amino-heptanes from alpha-D-glucose are described.

  DOI：

  10.1080/00397910008087276
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 乙酸酐 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到(2E,4S,5R)-5-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-enose
  参考文献：
  名称：

  从d-糖立体选择性合成safingol及其天然立体异构体

  摘要：

  已经从3,4,6-三-O-苄基糖基化合物中开发了高效便捷的（2 S，3 S）-safingol及其天然（2 S，3 R）-异构体的合成方法。关键步骤是一锅还原叠氮化物，双键饱和和催化氢化下的脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.112

文献信息

• Reinvestigation of the mercuration–demercuration reaction on alkylated glycals: an improved method for the preparation of 2,3-dideoxy-α,β-unsaturated carbohydrate enals
  作者：Ram Sagar、Rashmi Pathak、Arun K Shaw

  DOI：10.1016/j.carres.2004.05.027

  日期：2004.8

  Abstract Alkyl protected glycals can be easily converted into their corresponding α,β-unsaturated enals (Perlin aldehydes) in good to very good yields by reaction with HgSO 4 and aqueous 0.02 N H 2 SO 4 in THF or 1,4-dioxane. While the formation of Perlin aldehydes from benzyl-protected glucal and arabinal was accomplished by refluxing the reaction mixture in 1,4-dioxane, the benzyl-protected galactal

  摘要与HgSO 4和0.02 NH 2 SO 4水溶液在THF或1,4-二恶烷中反应，可以很容易地将烷基保护的糖轻松地转化为相应的α，β-不饱和烯醛（Perlin醛）。通过将反应混合物在1,4-二恶烷中回流来完成由苄基保护的葡糖醛和阿拉伯糖生成Perlin醛的过程，而苄基保护的半乳糖和甲基保护的葡糖醛，半乳糖和阿拉伯糖在室温下从该反应中产生醛使用THF或1,4-二恶烷作为溶剂。
• Synthesis of (−)-Deoxoprosophylline, (+)-2-<i>epi</i>-Deoxoprosopinine, and (2<i>R</i>,3<i>R</i>)- and (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-3-Hydroxypipecolic Acids from <scp>d</scp>-Glycals
  作者：Hari Prasad Kokatla、Rima Lahiri、Pavan K. Kancharla、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo100489k

  日期：2010.7.2

  New syntheses of (−)-deoxoprosophylline, (+)-2-epi-deoxoprosopinine, and (2R,3R)- and (2R,3S)-3-hydroxypipecolic acids are reported. Utilization of the chiral functionalities of Perlin aldehydes, derived from 3,4,6-tri-O-benzyl glycals, has been done along with chemoselective saturation of olefins and reductive aminations as key steps.

  报道了（-）-脱氧脯氨酸，（+）-2-表-脱氧胸苷，（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸的新合成。衍生自3,4,6- tri - O-苄基缩醛的Perlin醛的手性官能团已被用作主要步骤，同时对烯烃进行了化学选择性饱和和还原性胺化反应。
• An efficient synthesis of 2,3-dideoxy-α,β-unsaturated carbohydrate enals by mixed Lewis acid (HfCl4 and ZnI2) catalyzed hydration of glycals
  作者：Mohammad Saquib、Ram Sagar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.031

  日期：2006.6

  A new, efficient method has been developed for converting acyl-, arylalkyl- and alkyl-protected glycals into corresponding 2,3 -dideoxy-alpha, beta-unsaturated carbohydrate enals utilizing the in situ generated push-pull effect resulting from the synergistic combination of HfCl4 and ZnI2 in catalytic amounts. This new procedure eliminates the use of highly toxic Hg2+ ions and acidic conditions (0.01-0.02 N H2SO4), besides radically shortening the reaction time. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.