methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose | 65925-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
• 英文别名: (4aR,6R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 65925-95-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: UIZXDKCNNCXDJF-JDIGJJJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 在 重水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中羰基的α位氘化的简便方法

  摘要：

  碳水化合物中一个羰基的α位上的CH-氢很容易在4：4：2：3 1,4-二恶烷-THF-Et 3 N-D 2 O中交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00539-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酸酐 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel HIV-1 protease inhibitors based on carbohydrate scaffolds

  摘要：

  The synthesis of peptidomimetic inhibitors of HIV-1 protease based on 6-deoxy-6-aniino-beta-D-glucopyranoside and 6-deoxy-6-amino- beta-D-mannopyranoside scaffolds has been achieved. The inhibitors had IC50 values in the micromolar range. The results provide a platform for the development of more potent carbohydrate based inhibitors of HIV-1 and other aspartic proteases. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00208-4

文献信息

• Reactions of some 2- and 4-O-triflylglycopyranosides with MeLi, t-BuOK, and pyridine
  作者：Ahmed El Nemr、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00291-3

  日期：2001.1

  Carbohydr. Res. 1997, 301, 77-87. El Nemr, A.; Tsuchiya, T. Carbohydr. Res. 1997, 303, 267-281], the reaction modes of several methyl 2- and 4-O-triflyl-D-glycopyranosides with MeLi (strong base), t-BuOK (moderately strong base), and pyridine (weak base) have been studied. This paper describes the reactions of 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-triflyl-D-gluco and -mannopyranosides with MeLi to give mainly

  作为我们先前对碳水化合物的二次三氟甲磺酸酯的工作的扩展[El Nemr，A .; Tsuchiya，T。四面体Lett。1995，36，7665-7668。El Nemr，A .；Tsuchiya，T .; 小林（Y.Carbohydr）。Res。1996，293，31-59。El Nemr，A .；Tsuchiya，T。碳水化合物。Res。1997，301，77-87。El Nemr，A .；Tsuchiya，T。碳水化合物。Res。1997，303，267-281]，几种甲基2-和4-O-三配基-D-糖吡喃糖苷与MeLi（强碱），t-BuOK（中度强碱）和吡啶（弱碱）的反应模式为经过研究。本文介绍了3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-三配基-D-葡萄糖和-甘露吡喃糖苷与MeLi的反应，主要通过α-消除反应生成相应的2-C-甲基衍生物，用t-BuOK通过β-消除作用或2脱屑基2-ol产生2
• Synthesis of the Immunodominant Trisaccharide Related to the Antigen From<i>E. COLI</i>O 126
  作者：Anup Kumar Misra、Sumanta Basu、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1080/00397919608005220

  日期：1996.8

  Abstract The trisaccharide derivative methyl 2-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-gal-actopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-gluco-pyranosyl]-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside (12) was obtained when 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4,6-di-Oacetyl-2-deoxy-2-phtha-limido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (8) was allowed to react with methyl 3-O-benzyl-4,6

  摘要 三糖衍生物甲基 2-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-gal-actopyranosyl)-2- deoxy-2-phthalimido-β-D-gluco-pyranosyl]-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside (12) 当 3-O-(2,3,4,6-tetra-O -benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4,6-di-Oacetyl-2-deoxy-2-phtha-limido-β-D-glupyranosyl trichloroacetimidate (8) 与甲基 3-O-benzyl-4 反应,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷 (11) 在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下。然后去除保护基团，得到所需的三糖。
• Synthesis of α-azido aldehydes. Stereoselective formal access to the immunosuppressant myriocin
  作者：Sandrine Deloisy、Ton That Thang、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76967-x

  日期：1994.7

  Stereoselective preparation of an acyclic alpha-azido aldehyde permitted acces
• Synthesis of methyl 2-C-acetamidomethyl-2-deoxy-α-d-glucopyranoside and its manno isomer
  作者：Pierre Sarda、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90489-0

  日期：1992.5
• EL-LAGHDACH, ANAS;ECHARRI, RAOUF;MATHEU, M. ISABEL;BARRENA, M. ISABEL;CAS+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4556-4559
  作者：EL-LAGHDACH, ANAS、ECHARRI, RAOUF、MATHEU, M. ISABEL、BARRENA, M. ISABEL、CAS+

  DOI：——

  日期：——