isopropyl 2‐(1‐(pyrimidin‐2‐yl)‐1H‐indol‐2‐yl)acetate | 1643439-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2‐(1‐(pyrimidin‐2‐yl)‐1H‐indol‐2‐yl)acetate
• 英文别名: isopropyl 2-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)acetate
• CAS: 1643439-39-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: VNZXKKNUYPMONB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 isopropyl 2‐(1‐(pyrimidin‐2‐yl)‐1H‐indol‐2‐yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C2-选择性类胡萝卜素官能化和随后的吲哚C7-烯基化。

  摘要：

  在这里，已经开发了一种新的，温和的，通用的方法，该方法可以通过α-重氮化的Meldrum酸通过Rh（III）催化和醇介导的吲哚的C2选择性类胡萝卜素插入功能化，有效合成各种范围的2-乙酸取代的吲哚。此外，还首次证明了Rh（III）/ Cu（II）催化的这种官能化产物的直接C7-烯基化。

  DOI：

  10.1039/c4cc01593b

文献信息

• Rh-Catalyzed C–H bond alkylation of indoles with α,α-difluorovinyl tosylate <i>via</i> indolyl group migration
  作者：Lu Zhou、Chuan Zhu、Teck-Peng Loh、Chao Feng

  DOI：10.1039/c8cc02183j

  日期：——

  Herein we demonstrate that an alkylation of indoles could be accessed through C–H bond functionalization with α,α-difluorovinyl tosylate. The key aspect for the effective alkylation is the influence of the fluorine substituents on the reactivity of the CC double bond, allowing regioselective insertion as well as an indolyl group shift process. Furthermore, the fluorides are removed through alcoholysis

  在本文中，我们证明了吲哚的烷基化可以通过与α，α-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的C–H键官能化来实现。有效烷基化的关键方面是氟取代基对C C双键反应性的影响，从而可以进行区域选择性插入以及吲哚基转移过程。此外，氟化物通过醇解除去，以提供烷基化产物作为无痕助剂。
• Rh(III)-Catalyzed three-component C H functionalization reaction with vinylene carbonate: Late-stage C H esterification of indole derivatives
  作者：Bin-Shi Li、Huai-Xuan Guo、Wei Sun、Meng Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153854

  日期：2022.6

  An efficient and robust Rh(III)-catalyzed three-component CH esterification reaction of indole derivatives with vinylene carbonate to access indolyl acetates has been developed.This protocol exhibits high efficiency, good yields, and excellent functional group tolerance. Significantly, this method provides a powerful approach for the late-stage modification of indole-based substrates and natural alcohols

  开发了一种高效、稳健的 Rh(III) 催化的吲哚衍生物与碳酸亚乙烯酯的三组分 C H 酯化反应以获取乙酸吲哚酯。该协议具有高效、良好的收率和优异的官能团耐受性。值得注意的是，该方法为吲哚基底物和天然醇的后期改性提供了一种强有力的方法。