(2a1S,5aR,7R,13aS,Z)-3,7,11,13a-tetramethyl-2,2a1,4,5a,6,7,8,10,13,13a-decahydro-5-oxacycloundeca[cd]inden-9(1H)-one | 1391748-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2a1S,5aR,7R,13aS,Z)-3,7,11,13a-tetramethyl-2,2a1,4,5a,6,7,8,10,13,13a-decahydro-5-oxacycloundeca[cd]inden-9(1H)-one
• CAS: 1391748-54-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: XRZOXBLSZXLELA-GRPCDWHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2a1S,5aR,7R,13aS,Z)-3,7,11,13a-tetramethyl-2,2a1,4,5a,6,7,8,10,13,13a-decahydro-5-oxacycloundeca[cd]inden-9(1H)-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到(2a1S,5aR,7R,13aS,Z)-3,7,11,13a-tetramethyl-1,2,2a1,5a,6,7,8,10,13,13a-decahydro-5-oxacycloundeca[cd]indene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类克拉维内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  合成棒内酯的关键步骤是通过环氧化物重排和分子内羰基-烯反应形成对映体纯的环戊烷前体，通过分子间杂Diels-Alder反应构建3,4-二氢-2 H-吡喃环，闭环11元环，最后通过化学选择性烯丙基C（sp 3）H氧化生成内酯官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201201369
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-methyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 C₃₂H₂₁O₄P 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 copper(l) cyanide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 88.01h， 生成 (2a1S,5aR,7R,13aS,Z)-3,7,11,13a-tetramethyl-2,2a1,4,5a,6,7,8,10,13,13a-decahydro-5-oxacycloundeca[cd]inden-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类克拉维内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  合成棒内酯的关键步骤是通过环氧化物重排和分子内羰基-烯反应形成对映体纯的环戊烷前体，通过分子间杂Diels-Alder反应构建3,4-二氢-2 H-吡喃环，闭环11元环，最后通过化学选择性烯丙基C（sp 3）H氧化生成内酯官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201201369