3β,28-lupanediol 28-acetate | 81346-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,28-lupanediol 28-acetate
• 英文别名: [(1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 81346-04-5
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: QPFUBVKZEIKSLJ-VFUWXHBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,28-lupanediol 28-acetate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Acetic acid (3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-3-acetyl-4-(3,3-dimethoxy-propyl)-15-isopropyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从白桦蛋白制备24-nor-1,4-二烯-3-酮三萜衍生物：制备24-三萜类似物的新途径。

  摘要：

  从三萜烯前体制备具有2-羟基-δ（1,4）-环己二烯-3-环A-环的24-降三萜烯衍生物的新方法已被证明是从白蛋白开始制备白蛋白的衍生物。转化中的关键步骤是A环的Suárez裂解，以及随后的SmI（2）介导的频哪醇型偶联，通过氧化裂解去除C-24碳后，重新封闭A环。

  DOI：

  10.1021/jo010929h
• 作为产物：
  描述：

  28-acetoxybetulin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.49 g的产率得到3β,28-lupanediol 28-acetate
  参考文献：
  名称：

  Enhancement of the Antioxidant and Skin Permeation Properties of Betulin and Its Derivatives

  摘要：

  本研究调查了苯并二氮唑自由基（DPPH）、2,2'-联氮双(3-乙基苯并咪唑-6-磺酸)（ABTS）、福林-西奥卡尔特酮方法对苯并醇（化合物1）及其衍生物（化合物2-11）的抗氧化活性。还研究了与化合物1和8相关的皮肤渗透性和累积。通过分析1H-NMR和13C-NMR光谱鉴定获得的产物（化合物2-11）和从植物材料中分离的苯并醇。计算了分配系数以确定所有化合物的亲脂性。在下一个阶段，评估了含有化合物8（浓度为0.226 mmol/dm3）的乙醇载体对猪皮肤的渗透和在皮肤中的积累，该化合物具有最高的抗氧化活性。为了比较，还进行了苯并醇本身的渗透研究。纯化合物的溶解度差和生物利用度是联合疗法中的主要限制因素。然而，我们观察到乙醇载体对初始苯并醇和化合物8的皮肤渗透有增强作用。与母体苯并醇相比，苯并醇8衍生物显示出更高的生物膜透过性。本文介绍了多环化合物的转化，生产具有显著抗氧化活性的新衍生物以及作为制药业有价值的中间体。此外，由于其作用机制，载体中含有的化合物可以对体内氧化剂和抗氧化剂之间的平衡产生有益影响，从而减轻氧化应激的影响。这项工作的结果可能有助于了解具有抗氧化潜力的载体。因此，使用这种类型的研究载体是合理的。

  DOI：

  10.3390/molecules26113435

文献信息

• Preparation of 2,3-Secodiacids of the Lupane Series
  作者：Magdalena Endová、Eva Klinotová、Jan Sejbal、Bohumil Máca、Jiří Klinot、Jiří Protiva

  DOI：10.1135/cccc19941420

  日期：——

  2,3-Seco-2,3-diacids of the 28-hydroxy-20(29)-lupene and 28-hydroxylupane series (VIIa and VIIb, respectively) and their derivatives VIII - XIV were prepared from 28-acetoxy-20(29)-lupen-3-one (IIIa) and 28-acetoxy-3-lupanone (IIIb), respectively, by oxidation to diosphenols Va and Vb and subsequent oxidative cleavage of the C(2)-C(3) bond.

  28-羟基-20(29)-熊果烯和28-羟基熊果烷系列的2,3-二酸（分别为VIIa和VIIb）及其衍生物VIII至XIV是从28-乙酰氧基-20(29)-熊果烯-3-酮(IIIa)和28-乙酰氧基-3-熊果酮(IIIb)经过氧化生成二酚Va和Vb，然后通过氧化裂解C(2)-C(3)键而制备的。
• Rearrangements of the Betulin Core. Synthesis of Terpenoids Possessing the Bicyclo[3.3.1]nonane Fragment by Rearrangement of Lupane-Type Epoxides
  作者：Zbigniew Pakulski、Piotr Cmoch、Anna Korda、Roman Luboradzki、Katarzyna Gwardiak、Romuald Karczewski

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02560

  日期：2021.1.1

  of dihydrobetulin with HCl or K10 produced abeo-lupane olefins. Their epoxidation afforded epoxides, which, in the presence of protic or Lewis acids, rearranged to dienes or lupanes bearing a bicyclo[3.3.1]nonane fragment. The structure of final products depended on the nature of the catalyst. The HCl promoted 1,4-elimination of water, whereas in the presence of BF3·Et2O bond migration took place preferentially

  dihydrobetulin，二氢白桦酸的重排，和ABEO在酸性条件下环氧化物-lupane（盐酸，蒙脱土K10，和BF 3 ·的Et 2 O）进行了研究。用HCl或K10 dihydrobetulin的处理产生的aBEO- -lupane烯烃。它们的环氧化作用提供了环氧化物，在质子酸或路易斯酸存在下，环氧化物重排成带有双环[3.3.1]壬烷片段的二烯或卢潘。最终产物的结构取决于催化剂的性质。HCl促进了水的1,4-消除，而在BF 3 ·Et 2 O的存在下，键迁移优先发生。蒙脱石K10有利于环化成双环壬烷。
• Protiva, Jiri; Lepsa, Ludek; Klinotova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 11, p. 2734 - 2741
  作者：Protiva, Jiri、Lepsa, Ludek、Klinotova, Eva、Klinot, Jiri、Krecek, Vaclav、Vystrcil, Alois

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and cytotoxicity of lupane-type triterpenoid glyceryl esters
  作者：Dominic Thibeault、Charles Gauthier、Jean Legault、Jimmy Bouchard、Louis Gagné、André Pichette

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.073

  日期：2012.7

  A new series of betulinic acid and betulin derivatives were synthesized by introducing a D-glycerol moiety at the C-3 and/or C-28 positions of the lupane skeleton. The resulting glyceryl esters were evaluated in vitro for their cytotoxic activity against A549, DLD-1 and WS1 human cell lines. The structure-activity relationships study revealed that the incorporation of a glycerol unit at the C-3 or C-28 position of the lupane core resulted in compounds exhibiting potent cytotoxic activity together with decreased liposolubility. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Protiva, Jiri; Klinotova, Eva; Klinot, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 9, p. 2029 - 2033
  作者：Protiva, Jiri、Klinotova, Eva、Klinot, Jiri、Kusiak, Miroslav、Vystrcil, Alois

  DOI：——

  日期：——