2-((3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-13-Hydroxymethyl-15-isopropyl-4-methoxycarbonylmethyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-2-methyl-propionic acid | 159258-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-((3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-13-Hydroxymethyl-15-isopropyl-4-methoxycarbonylmethyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-2-methyl-propionic acid
• CAS: 159258-98-7
• 化学式: C₃₁H₅₂O₅
• 分子量: 504.751
• InChiKey: IVARAVXTCOOBNJ-XKPIFCSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-13-Hydroxymethyl-15-isopropyl-4-methoxycarbonylmethyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-2-methyl-propionic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-[(3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-13-(acetyloxymethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,9,10-trimethyl-15-propan-2-yl-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3-Secodiacids of the Lupane Series

  摘要：

  28-羟基-20(29)-熊果烯和28-羟基熊果烷系列的2,3-二酸（分别为VIIa和VIIb）及其衍生物VIII至XIV是从28-乙酰氧基-20(29)-熊果烯-3-酮(IIIa)和28-乙酰氧基-3-熊果酮(IIIb)经过氧化生成二酚Va和Vb，然后通过氧化裂解C(2)-C(3)键而制备的。

  DOI：

  10.1135/cccc19941420
• 作为产物：
  描述：

  3-oxolupan-28-yl acetate 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-((3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-13-Hydroxymethyl-15-isopropyl-4-methoxycarbonylmethyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3-Secodiacids of the Lupane Series

  摘要：

  28-羟基-20(29)-熊果烯和28-羟基熊果烷系列的2,3-二酸（分别为VIIa和VIIb）及其衍生物VIII至XIV是从28-乙酰氧基-20(29)-熊果烯-3-酮(IIIa)和28-乙酰氧基-3-熊果酮(IIIb)经过氧化生成二酚Va和Vb，然后通过氧化裂解C(2)-C(3)键而制备的。

  DOI：

  10.1135/cccc19941420