3-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-Benzyloxy-8-methoxymethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-propionaldehyde | 95791-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-Benzyloxy-8-methoxymethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-propionaldehyde
• CAS: 95791-14-3
• 化学式: C₂₅H₃₀O₇
• 分子量: 442.509
• InChiKey: USKYHAGIZQLNIV-QWWZJOKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-Benzyloxy-8-methoxymethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-propionaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 oxonium 、 三氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氨 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 黑海棉酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  海洋有毒聚醚的合成研究[5]冈田酸的全合成

  摘要：

  冈田酸的全部合成方法是通过砜-碳双键策略将所有链段A，B和C偶联在一起来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84149-0
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1R,2S,4S,5R,7R)-10-phenyl-3,6,9,11-tetraoxatricyclo[5.4.0.02,4]undecan-5-yl]propanal 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-Benzyloxy-8-methoxymethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成（2）-段b的合成

  摘要：

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86916-7

文献信息

• Synthetic studies toward marine toxic polyethers (2) synthesis of the B-segment of okadaic acid and coupling with the C-segment
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91116-5

  日期：1984.1