4-Benzenesulfonyl-1-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-benzyloxy-8-methoxymethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexan-3-ol | 115369-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzenesulfonyl-1-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-benzyloxy-8-methoxymethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexan-3-ol
• CAS: 115369-22-7
• 化学式: C₃₉H₅₀O₁₁S
• 分子量: 726.885
• InChiKey: ATXBCMSFEJOFHV-HGSQFLRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  845.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  128.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzenesulfonyl-1-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-benzyloxy-8-methoxymethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 aluminium amalgam 、 氢气 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,4a'R,6'R,7'R,8'R,8a'R)-6'-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8'-(methoxymethoxy)octahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-7'-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成（2）-段b的合成

  摘要：

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86916-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-1-propene 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 Dowex 50W (H+) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 4-Benzenesulfonyl-1-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-benzyloxy-8-methoxymethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成（2）-段b的合成

  摘要：

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86916-7