2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5S,6S)-6-allyl-4,5-bis-benzyloxy-2-iodomethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 440339-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5S,6S)-6-allyl-4,5-bis-benzyloxy-2-iodomethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 440339-69-5
• 化学式: C₂₈H₃₅IO₅
• 分子量: 578.487
• InChiKey: QYYLMUJYGCQJAV-NQUGZWMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5S,6S)-6-allyl-4,5-bis-benzyloxy-2-iodomethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 dicobalt octacarbonyl 、 Amberlyst-15E 、 水 、 氧气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 234.25h， 生成 triethyl-[(1S,3R,5S,6S,7R,8R,10R,12S,14S,15R)-5-[(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-15-prop-2-ynyl-4,9,13,16-tetraoxatetracyclo[8.6.0.03,8.012,14]hexadecan-12-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  使用乙炔钴配合物和乙烯基硅烷策略合成雪茄毒素1B的BCD环

  摘要：

  具有高立体选择性的三环BCD环段的合成已从针对合成瓜瓜毒素1B左侧部分的糖衍生物开始。合成过程中的中心反应是：（i）由乙炔钴络合物介导的醚环形成；（ii）内乙炔钴络合物与乙烯基硅烷的分解；以及（iii）环氧硅烷开环成烯丙醇的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00044-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlyst-15E 、 硫酸 、 碘 、 乙酸酐 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 249.75h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5S,6S)-6-allyl-4,5-bis-benzyloxy-2-iodomethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用乙炔钴配合物和乙烯基硅烷策略合成雪茄毒素1B的BCD环

  摘要：

  具有高立体选择性的三环BCD环段的合成已从针对合成瓜瓜毒素1B左侧部分的糖衍生物开始。合成过程中的中心反应是：（i）由乙炔钴络合物介导的醚环形成；（ii）内乙炔钴络合物与乙烯基硅烷的分解；以及（iii）环氧硅烷开环成烯丙醇的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00044-3