2,6,10,10-tetramethyltricyclo<6.3.0>undeca-1,5-diene | 92611-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,6,10,10-tetramethyltricyclo<6.3.0>undeca-1,5-diene
• 英文别名: (5Z,9Z)-2,2,5,9-tetramethyl-1,3,3a,4,7,8-hexahydrocyclopenta[8]annulene
• CAS: 92611-66-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: PDOMRAAIVHOSFZ-ZKCBKFBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10,10-tetramethyltricyclo<6.3.0>undeca-1,5-diene 生成 3,3,7,8-tetramethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  PATTENDEN, G.;TEAGUE, S. J., TETRAHEDTON LETT., 1984, 25, N 28, 3021-3024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2,2-dimethylpent-4-enylidene)-4,6-diketo-1,3-dioxane 在 吡啶 、 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 rhodium(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium acetate 、 铜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 185.17h， 生成 2,6,10,10-tetramethyltricyclo<6.3.0>undeca-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  环过环化作为合成策略。（±）-戊烯的全合成

  摘要：

  基于在三氟化硼醚化物存在下双环[6.3.0]十一碳二烯（7）的环状环化，描述了在链霉菌中发现的三喹烷倍半萜烯（±）-戊烯（1）的总合成。使用独特的分子内[2 + 2]光环加成反应，从甲硅烷基烯醇醚（36）合成了双环（6.3.0）十一碳二烯（7）-Grob片段序列导致（8）[viz（36）→（37）和（38）→（8）]，然后在三水合三水合铑的存在下进行烯化为（40）和异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87743-7

文献信息

• Synthesis of (±)-pentalenene
  作者：Gerald Pattenden、Simon J. Teague

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81354-x

  日期：1984.1

  A total synthesis of (±)-pentalenene (1), based on transannulation of the bicyclo[6.3.0] undecadiene (15) in the presence of boron trifluoride etherate, is described.

  描述了在三氟化硼醚化物存在下，基于双环[6.3.0]十一碳二烯（15）的环转移反应，合成（±）-戊烯（1）的全过程。
• PATTENDEN, GERALD;TEAQUE, SIMON J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5637-5652
  作者：PATTENDEN, GERALD、TEAQUE, SIMON J.

  DOI：——

  日期：——