methyl (R)-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose acetate | 42400-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl (R)-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose acetate
• 英文别名: methyl-2-O-acetyl-4,6-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose；Methyl-2-O-acetyl-4.6-O-benzyliden-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose；Methyl-2-O-methyl-4,6-O-benzyliden-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose；[(4aR,6S,7S,8aR)-6-methoxy-8-oxo-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 42400-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: IVBCSEQLWLYHDX-QVMBVQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose acetate 在 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -15.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.02h， 生成 3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranose 1,2-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphotericin B. 3. The final stages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a030
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6S,7S,8S,8aR)-7,8-Bis-((R)-1-ethoxy-ethoxy)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 methyl (R)-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose acetate
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖和L-（3-2H）岩藻糖合成甘露糖

  摘要：

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐试剂氧化甲基2-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，通过相应的4,6-亚苄基乙缩醛的立体选择性开环得到定量收率2,3-原酸酯的高收率导致生成甲基2-O-乙酰基-4,6-O-苄叉基-α-d-阿拉伯糖基-己基吡喃糖苷-3-ulose，然后用硼氢化钠或硼氢化氘将其还原为甲基4，6-O-亚苄基-α-d-阿托吡喃糖苷或其3- 2 H衍生物。涉及C-6卤化-脱氢卤化，然后催化氢化所得的甲基6-脱氧-α-d-阿拉伯-hex-5-烯吡喃糖苷的序列，得到甲基6-脱氧-β-1-吡喃半乳糖苷（甲基β-1-）。 fucopyranoside），然后是α-1-L-岩藻糖，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80712-0