methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α,D-mannopyranoside | 2774-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α,D-mannopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7S,8S,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 2774-23-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: ICAMXOWGAZACCP-DHNXDVFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α,D-mannopyranoside 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 甲基-Β-L-岩藻吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖和L-（3-2H）岩藻糖合成甘露糖

  摘要：

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐试剂氧化甲基2-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，通过相应的4,6-亚苄基乙缩醛的立体选择性开环得到定量收率2,3-原酸酯的高收率导致生成甲基2-O-乙酰基-4,6-O-苄叉基-α-d-阿拉伯糖基-己基吡喃糖苷-3-ulose，然后用硼氢化钠或硼氢化氘将其还原为甲基4，6-O-亚苄基-α-d-阿托吡喃糖苷或其3- 2 H衍生物。涉及C-6卤化-脱氢卤化，然后催化氢化所得的甲基6-脱氧-α-d-阿拉伯-hex-5-烯吡喃糖苷的序列，得到甲基6-脱氧-β-1-吡喃半乳糖苷（甲基β-1-）。 fucopyranoside），然后是α-1-L-岩藻糖，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80712-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α,D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖和L-（3-2H）岩藻糖合成甘露糖

  摘要：

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐试剂氧化甲基2-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，通过相应的4,6-亚苄基乙缩醛的立体选择性开环得到定量收率2,3-原酸酯的高收率导致生成甲基2-O-乙酰基-4,6-O-苄叉基-α-d-阿拉伯糖基-己基吡喃糖苷-3-ulose，然后用硼氢化钠或硼氢化氘将其还原为甲基4，6-O-亚苄基-α-d-阿托吡喃糖苷或其3- 2 H衍生物。涉及C-6卤化-脱氢卤化，然后催化氢化所得的甲基6-脱氧-α-d-阿拉伯-hex-5-烯吡喃糖苷的序列，得到甲基6-脱氧-β-1-吡喃半乳糖苷（甲基β-1-）。 fucopyranoside），然后是α-1-L-岩藻糖，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80712-0

文献信息

• Site-Selective Acylation of Pyranosides with Oligopeptide Catalysts
  作者：Alexander Seitz、Raffael C. Wende、Emily Roesner、Dominik Niedek、Christopher Topp、Avene C. Colgan、Eoghan M. McGarrigle、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02772

  日期：2021.3.5

  monosaccharides. We identified catalysts that invert site-selectivity compared to N-methylimidazole, which was used to determine the intrinsic reactivity, for 4,6-O-protected glucopyranosides (trans-diols) as well as 4,6-O-protected mannopyranosides (cis-diols). The reaction yields up to 81% of the inherently unfavored 2-O-acetylated products with selectivities up to 15:1 using mild reaction conditions. We also

  在此，我们报道了部分保护的单糖的寡肽催化的位点选择性酰化。我们确定了催化剂，其反转的网站选择性相比ñ甲基咪唑，这是用来确定内在反应，为4,6- Ø重保护的吡喃葡萄糖苷（反式-diols）以及4,6- Ø -protected mannopyranosides（顺-二醇）。在温和的反应条件下，该反应产生高达81％的固有不利的2- O-乙酰化产物，选择性高达15：1。我们还确定了保护基对反应的影响，并证明我们的方案适用于具有多个连续保护步骤的一锅法反应。
• Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Ito-Tanaka, Reiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 8, p. 2351 - 2358
  作者：Kamiya, Shintaro、Esaki, Sachiko、Ito-Tanaka, Reiko

  DOI：——

  日期：——
• Carbohydrate triflates: reaction with nitrite, leading directly to epi-hydroxy compounds
  作者：Rainer Albert、Karl Dax、Robert W. Link、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88062-8

  日期：1983.7