(2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-one | 90130-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-(3-propenyl)cyclohexanone；(2R,3S)-2-allyl-3-hydroxy-2-methylcyclohexanone；(2R,3S)-2-allyl-3-hydroxy-2-methylcyclohexan-1-one；(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 90130-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DSGQUBLTBNJBLZ-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 三氢化钐 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 116.26h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于制备紫杉醇的中间体化合物及其合成方法以及紫杉醇的合成方法

  摘要：

  本发明涉及用于制备紫杉醇的中间体化合物及其合成方法以及紫杉醇的合成方法。所述用于制备紫杉醇的中间体化合物选自以下化合物中的至少一种：其中，Ts表示对甲苯磺酰基，TES表示三乙基硅基，TMS表示三甲基硅基，Ms表示甲磺酰基。以这些中间体化合物为原料可以高收率的制备得到紫杉醇，并容易对其结构进行修饰，可从中筛选出一系列先导化合物来研究其生物活性，相信会在肿瘤药物研发领域上有所突破。本发明的紫杉醇及其中间体的合成方法具有手性可控、收率高、产品纯度高、简洁高效的优点，并且原料来源广泛、试剂廉价易得、反应简单、操作简便、绿色环保、适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN113880799B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a009

文献信息

• Stereoselective Reduction of Prochiral Cyclic 1,3-Diketones Using Different Biocatalysts
  作者：Martina Letizia Contente、Federica Dall’Oglio、Francesca Annunziata、Francesco Molinari、Marco Rabuffetti、Diego Romano、Lucia Tamborini、Dörte Rother、Andrea Pinto

  DOI：10.1007/s10562-019-03015-y

  日期：2020.4

  biocatalytic methods for the stereoselective reduction of cyclic prochiral 1,3-diketones for the production of optically active β -hydroxyketones and/or 1,3-diols. The recombinant ketoreductase KRED1-Pglu (formulated as purified catalyst) and whole cells of wild type Escherichia coli DE3 Star were used as biocatalysts, displaying different and sometimes complementary stereoselectivity, thus allowing the preparation

  摘要 我们开发了立体选择性还原环状前手性 1,3-二酮的生物催化方法，用于生产光学活性 β-羟基酮和/或 1,3-二醇。重组酮还原酶 KRED1-Pglu（配制为纯化催化剂）和野生型大肠杆菌 DE3 Star 的全细胞用作生物催化剂，显示出不同且有时互补的立体选择性，从而允许制备立体化学纯的 β-羟基酮（12-66% 分离）产率，> 99% ee）和 1,3-二醇（40–60% 分离产率，> 99% ee）。图形摘要
• Asymmetric Total Synthesis of Taxol
  作者：Ya-Jian Hu、Chen-Chen Gu、Xin-Feng Wang、Long Min、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1021/jacs.1c09637

  日期：2021.10.27

  bond formation. Furthermore, the existence of Taxol-resistant tumors and side effects of Taxol make the development of new approaches to synthesize Taxol and its derivatives highly desirable. Here, we report the asymmetric total synthesis of Taxol using a concise approach through 19 isolated intermediates. The synthetically challenging eight-membered ring was constructed efficiently by a diastereoselective

  紫杉醇是最著名的天然二萜类化合物之一，也是重要的抗癌药物。紫杉醇代表了一项艰巨的合成挑战，并引起了合成界的极大兴趣。然而，在以前的所有紫杉醇合成中，都没有关于通过 C1-C2 键形成闭合所需八元环的报道。此外，紫杉醇抗性肿瘤的存在和紫杉醇的副作用使得开发合成紫杉醇及其衍生物的新方法非常可取。在这里，我们使用简洁的方法通过 19 个分离的中间体报告了紫杉醇的不对称全合成。通过非对映选择性分子内 SmI 2有效构建了具有综合挑战性的八元环介导频哪醇偶联反应形成 C1-C2 键。独特的仿生氧烯反应和新开发的简便串联C2-苯甲酸酯形成和C13侧链安装提高了合成效率。光照条件下的温和氧烯反应将是涉及紫杉醇生物合成的替代反应。这种新的融合方法将允许紫杉醇衍生物的多样化创造，以实现进一步的生物学研究。
• First Stereoselective Synthesis of the Versatile Chiral Building Block (7aR)-5,6-Dihydro-7a-methyl-1H-indene-2,7(4H,7aH)-dione
  作者：Zhi-Liang Wei、Zu-Yi Li、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1055/s-2000-8196

  日期：——

  A versatile chiral building block (7aR)-5,6-dihydro-7a-methyl-1H-indene-2,7(4H,7aH) -dione (4) was firstly enantiomerically synthesized from the microbial transformation ketol product 6 in 61.3% overall yield and over 96% ee.

  一种多功能的手性结构单元（7aR）-5,6-二氢-7a-甲基-1H-茚-2,7（4H,7aH）-二酮（4）首先从微生物转化酮醇产物6中以96%以上的ee和61.3%的总收率对映合成。
• Chiral cyclohexanoid synthetic precursors via asymmetricmicrobial reduction of prochiral cyclohexanediones
  作者：Dee W. Brooks、Hormoz Mazdiyasni、Sharmistha Chakrabarti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80123-4

  日期：1984.1
• MORI, KENJI;FUJIWHARA, MITSUHIKO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 343-354
  作者：MORI, KENJI、FUJIWHARA, MITSUHIKO

  DOI：——

  日期：——