3-Hydroxy-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-one | 90105-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 90105-51-4；90130-90-8；90130-91-9；90130-92-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DSGQUBLTBNJBLZ-PEHGTWAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-one 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 (7aR)-5,6-Dihydro-7a-methyl-1H-indene-2,7(4H,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Synthesis of the Versatile Chiral Building Block (7aR)-5,6-Dihydro-7a-methyl-1H-indene-2,7(4H,7aH)-dione

  摘要：

  一种多功能的手性结构单元（7aR）-5,6-二氢-7a-甲基-1H-茚-2,7（4H,7aH）-二酮（4）首先从微生物转化酮醇产物6中以96%以上的ee和61.3%的总收率对映合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8196
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-methyl-1,3-cyclohexanedione 在 葡萄糖 、 Geotrichum sp. mycellium 作用下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到3-Hydroxy-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Synthesis of the Versatile Chiral Building Block (7aR)-5,6-Dihydro-7a-methyl-1H-indene-2,7(4H,7aH)-dione

  摘要：

  一种多功能的手性结构单元（7aR）-5,6-二氢-7a-甲基-1H-茚-2,7（4H,7aH）-二酮（4）首先从微生物转化酮醇产物6中以96%以上的ee和61.3%的总收率对映合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8196

文献信息

• Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones
  作者：Dee W. Brooks、Hormoz Mazdiyasni、Paul G. Grothaus

  DOI：10.1021/jo00391a009

  日期：1987.7