(3aS,4R,5R,7aS)-7-iodo-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol | 1448608-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,7aS)-7-iodo-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: (3aS,4R,5R,7aS)-7-iodo-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 1448608-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₄
• 分子量: 326.131
• InChiKey: ISIZMFLIUAOEFU-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aS)-7-iodo-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-phomentrioloxin
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Total Synthesis of the Phytotoxic Geranylcyclohexentriol (−)-Phomentrioloxin

  摘要：

  The enantiomeric form, 1R, of the structure (IS) assigned to the phytotoxic natural product phomentrioloxin has been synthesized in seven steps from the homochiral cis-1,2-dihydrocatechol 3. These studies reveal that the true structure of phomentrioloxin is represented by 1R and not by 1S.

  DOI：

  10.1021/np4002866
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-2(s),3(s)-2,3-二羟基-2,3-二氢碘苯 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aS,4R,5R,7aS)-7-iodo-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  某些Phomentrioloxin A类似物的合成及其作为除草剂的评价

  摘要：

  一系列的植物毒性geranylcyclohexentriol 28个类似物（ - ） - phomentrioloxin A（1）已经通过各种对映体纯或haloconduritols某些脱氧衍生物与任一末端炔烃或烯烃borylated的交叉偶联合成。这些类似物中的一些表现出适度的除草活性，并且生理学概况研究表明，类似物4在体外抑制分离的类囊体中的光系统II。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02372

文献信息

• The Synthesis of Certain Phomentrioloxin A Analogues and Their Evaluation as Herbicidal Agents
  作者：Ehab S. Taher、Prue Guest、Amanda Benton、Xinghua Ma、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis、Tobias Seiser、Trevor W. Newton、Johannes Hutzler

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02372

  日期：2017.1.6

  A series of 28 analogues of the phytotoxic geranylcyclohexentriol (−)-phomentrioloxin A (1) has been synthesized through cross-couplings of various enantiomerically pure haloconduritols or certain deoxygenated derivatives with either terminal alkynes or borylated alkenes. Some of these analogues display modest herbicidal activities, and physiological profiling studies suggest that analogue 4 inhibits

  一系列的植物毒性geranylcyclohexentriol 28个类似物（ - ） - phomentrioloxin A（1）已经通过各种对映体纯或haloconduritols某些脱氧衍生物与任一末端炔烃或烯烃borylated的交叉偶联合成。这些类似物中的一些表现出适度的除草活性，并且生理学概况研究表明，类似物4在体外抑制分离的类囊体中的光系统II。
• Chemoenzymatic Total Synthesis of the Phytotoxic Geranylcyclohexentriol (−)-Phomentrioloxin
  作者：Xinghua Ma、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/np4002866

  日期：2013.8.23

  The enantiomeric form, 1R, of the structure (IS) assigned to the phytotoxic natural product phomentrioloxin has been synthesized in seven steps from the homochiral cis-1,2-dihydrocatechol 3. These studies reveal that the true structure of phomentrioloxin is represented by 1R and not by 1S.