7-methoxy-2-methylthio-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one | 189872-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-2-methylthio-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-methoxy-2-(methylthio)-3-phenyl-；7-methoxy-2-methylsulfanyl-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 189872-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: ONPDSGHHQIPIKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-methylthio-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到7-methoxy-2-methylsulfonyl-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of azole isoflavone inhibitors of aromatase

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of a series of 2-azole and 2-thioazole isoflavones as potential aromatase inhibitors are described. Differences in inhibitory activity of triazole and imidazole inhibitors are rationalized with density functional theory to expose a key difference in the electronic structure of these molecules. In addition, difference binding spectra of inhibitors to immuno-affinity-purified aromatase produces classical Type II spectra consistent with coordination of the nitrogen lone pair electrons to the aromatase P450 heme. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.050
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二羟基-2-苯基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基硫酸氢铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-methoxy-2-methylthio-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用相转移催化剂方便地从脱氧苯偶姻一锅合成2-（烷硫基）异黄酮

  摘要：

  描述了合成2-（烷硫基）异黄酮的方便的相转移催化方法。使用该方法，可以在环境条件下一步一步地从各种易于获得的脱氧安息香素中制备出许多具有潜在药用价值的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01342-4

文献信息

• Synthesis and characterization of azole isoflavone inhibitors of aromatase
  作者：John C Hackett、Young-Woo Kim、Bin Su、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.050

  日期：2005.6

  The synthesis and biological evaluation of a series of 2-azole and 2-thioazole isoflavones as potential aromatase inhibitors are described. Differences in inhibitory activity of triazole and imidazole inhibitors are rationalized with density functional theory to expose a key difference in the electronic structure of these molecules. In addition, difference binding spectra of inhibitors to immuno-affinity-purified aromatase produces classical Type II spectra consistent with coordination of the nitrogen lone pair electrons to the aromatase P450 heme. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient one-pot synthesis of 2-(alkylthio)isoflavones from deoxybenzoins using a phase transfer catalyst
  作者：Young-Woo Kim、Robert W Brueggemeier

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01342-4

  日期：2002.8

  A convenient phase transfer catalysis procedure for the synthesis of 2-(alkylthio)isoflavones is described. A number of compounds of potential pharmaceutical interest can be prepared in a single step at ambient conditions from various, easily accessible deoxybenzoins using this method.

  描述了合成2-（烷硫基）异黄酮的方便的相转移催化方法。使用该方法，可以在环境条件下一步一步地从各种易于获得的脱氧安息香素中制备出许多具有潜在药用价值的化合物。