[(1S,2R)-2-ethenyl-2-methyl-4-oxo-5-propan-2-ylidenecyclohexyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1326216-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R)-2-ethenyl-2-methyl-4-oxo-5-propan-2-ylidenecyclohexyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1326216-52-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: QNHQMMJPLLIKIL-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-ethenyl-2-methyl-4-oxo-5-propan-2-ylidenecyclohexyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 碘苯二乙酸 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 六甲基二锡 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium amide 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 194.12h， 生成 (2S,3S,6R,8R)-2-amino-4-chloro-3-ethenyl-3,7,7,10-tetramethyl-10-azatetracyclo[6.6.1.12,6.011,15]hexadeca-1(15),4,11,13-tetraene-9,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-N-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate

  摘要：

  We report the first total synthesis of (-)-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate. Our route features a number of key transformations, including an indolyne cyclization to assemble the [4.3.1]-bicyclic scaffold, as well as a late-stage intramolecular nitrene insertion to functionalize the C11 bridgehead carbon en route to the natural product.

  DOI：

  10.1021/ja206538k
• 作为产物：
  描述：

  、 乙烯基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到[(1S,2R)-2-ethenyl-2-methyl-4-oxo-5-propan-2-ylidenecyclohexyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-N-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate

  摘要：

  We report the first total synthesis of (-)-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate. Our route features a number of key transformations, including an indolyne cyclization to assemble the [4.3.1]-bicyclic scaffold, as well as a late-stage intramolecular nitrene insertion to functionalize the C11 bridgehead carbon en route to the natural product.

  DOI：

  10.1021/ja206538k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-<i>N</i>-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate
  作者：Alexander D. Huters、Kyle W. Quasdorf、Evan D. Styduhar、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja206538k

  日期：2011.10.12

  We report the first total synthesis of (-)-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate. Our route features a number of key transformations, including an indolyne cyclization to assemble the [4.3.1]-bicyclic scaffold, as well as a late-stage intramolecular nitrene insertion to functionalize the C11 bridgehead carbon en route to the natural product.