1,5,5-Trimethyl-9-oxabicyclo<4.2.1>non-6-en-8-carbonsaeure-methylester | 77383-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,5,5-Trimethyl-9-oxabicyclo<4.2.1>non-6-en-8-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 2,2,6-trimethyl-9-oxabicyclo[4.2.1]non-1(8)-ene-7-carboxylate
• CAS: 77383-99-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: HDEYCGDNXNYTSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5-Trimethyl-9-oxabicyclo<4.2.1>non-6-en-8-carbonsaeure-methylester 以 氘代乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到3,3,7-Trimethyl-2-oxobicyclo<5.1.0>octan-8-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  光化学反应111. Mitteilung [1] Zur光化学α，β-ungesättigterγ，δ-环氧酯I：Singulett-与Triplettreaktivität † •‡ α，β-不饱和γ，δ-环氧酯I的光化学I：单重态与三重态反应性

  摘要：

  在三重激发下，（E）-2异构化为（Z）-2并通过裂解C（γ）反应，O键与δ-酮酸酯异构体化合物（3和4）和2,5-二氢呋喃化合物（5和5）结合。19，s。方案1）。-在正弦波激发下（E）-2主要产生由C（γ），C（δ）键断裂形成的异构体（6-14，s。方案1）。但是，也可以少量获得三重态诱导的C（γ），O键裂解的产物3-5。（E）-2的转换到中间ketonium叶立德b（S。方案5）是由它的环化产物的分离证明13和缩醛的16和17，溶剂除的产物b。-烯醇醚（E / Z）的激发（λ= 254 nm）-6产生异构体α，β-不饱和ε-酮酸酯（E / Z）-8和9，经过光解共轭得到异构体γ，δ -不饱和ε-酮酸酯（E / Z）-10。-用BF 3 O（C 2 H 5）处理通过裂解C（δ），O-键与γ-酮酯（E）-20的2（E）-2异构化（s。方案2）。（Z）-2用FeCl 3的转化仅得到异构体呋喃化合物21。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630711
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1',6'-Epoxy-2',6',6'-Trimethylcyclohexyl)acrylsaeure-methylester 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以16%的产率得到(Z)-3-(1',6'-Epoxy-2',6',6'-Trimethylcyclohexyl)acrylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  光化学反应111. Mitteilung [1] Zur光化学α，β-ungesättigterγ，δ-环氧酯I：Singulett-与Triplettreaktivität † •‡ α，β-不饱和γ，δ-环氧酯I的光化学I：单重态与三重态反应性

  摘要：

  在三重激发下，（E）-2异构化为（Z）-2并通过裂解C（γ）反应，O键与δ-酮酸酯异构体化合物（3和4）和2,5-二氢呋喃化合物（5和5）结合。19，s。方案1）。-在正弦波激发下（E）-2主要产生由C（γ），C（δ）键断裂形成的异构体（6-14，s。方案1）。但是，也可以少量获得三重态诱导的C（γ），O键裂解的产物3-5。（E）-2的转换到中间ketonium叶立德b（S。方案5）是由它的环化产物的分离证明13和缩醛的16和17，溶剂除的产物b。-烯醇醚（E / Z）的激发（λ= 254 nm）-6产生异构体α，β-不饱和ε-酮酸酯（E / Z）-8和9，经过光解共轭得到异构体γ，δ -不饱和ε-酮酸酯（E / Z）-10。-用BF 3 O（C 2 H 5）处理通过裂解C（δ），O-键与γ-酮酯（E）-20的2（E）-2异构化（s。方案2）。（Z）-2用FeCl 3的转化仅得到异构体呋喃化合物21。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630711