Benzoic acid (Z)-(1R,2S)-1-((1R,5R,6R)-6-formyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl)-4-iodo-2-methoxymethoxy-2-methyl-but-3-enyl ester | 384817-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (Z)-(1R,2S)-1-((1R,5R,6R)-6-formyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl)-4-iodo-2-methoxymethoxy-2-methyl-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(Z,2R,3S)-1-[(1R,5R,6R)-6-formyl-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-iodo-3-(methoxymethoxy)-3-methylpent-4-en-2-yl] benzoate
• CAS: 384817-59-8
• 化学式: C₂₆H₃₅IO₅
• 分子量: 554.465
• InChiKey: MASFYFJWIGPOLZ-UFOUSGCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (Z)-(1R,2S)-1-((1R,5R,6R)-6-formyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl)-4-iodo-2-methoxymethoxy-2-methyl-but-3-enyl ester 在 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzoic acid (Z)-(1R,2S)-1-[(1R,5R,6R)-6-((Z)-2-hydroxy-2-methoxycarbonyl-vinyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-4-iodo-2-methoxymethoxy-2-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  石dict素全合成的羰基交叉偶联策略：环化前体的初步研究和合成

  摘要：

  对一种新策略的实施进行了初步研究，该策略完全合成了降钙素和eleutherobin的共同二萜三环骨架。根据提出的方法，在C3-C5位置设计了一个关键的逆合成断开连接，将羰基交叉偶联反应确定为中等大小的成环步骤。描述了包含Z乙烯基锡烷和碳烷氧基取代的Z-烯醇三氟甲磺酸酯作为反应中心的完全官能化的环化前体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01608-2
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(1R,5R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tris(dimethylamino)sulfonium trimethylsilyldifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.7h， 生成 Benzoic acid (Z)-(1R,2S)-1-((1R,5R,6R)-6-formyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl)-4-iodo-2-methoxymethoxy-2-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  石dict素全合成的羰基交叉偶联策略：环化前体的初步研究和合成

  摘要：

  对一种新策略的实施进行了初步研究，该策略完全合成了降钙素和eleutherobin的共同二萜三环骨架。根据提出的方法，在C3-C5位置设计了一个关键的逆合成断开连接，将羰基交叉偶联反应确定为中等大小的成环步骤。描述了包含Z乙烯基锡烷和碳烷氧基取代的Z-烯醇三氟甲磺酸酯作为反应中心的完全官能化的环化前体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01608-2