4-乙酸基-2-丁酸甲酯基-1,3-氧硫杂环戊烷 | 143446-73-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-乙酸基-2-丁酸甲酯基-1,3-氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-acetoxy-2-(n-butyryloxy)methyl-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 5-Acetoxy-2-butyryloxymethyl-1,3-oxathiolane；(5-Acetoxy-1,3-oxathiolan-2-YL)methyl butyrate；(5-acetyloxy-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl butanoate
• CAS: 143446-73-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅S
• 分子量: 248.3
• InChiKey: ZRDBSYAWEPHALC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酸基-2-丁酸甲酯基-1,3-氧硫杂环戊烷 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 cis-{5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-oxathiolan-2-yl}methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  Method of manufacture of 1,3-oxathiolane nucleosides

  摘要：

  提供了制备1,3-噁硫杂环核苷的过程，其中包括制备1,3-噁硫杂环环的高效方法以及将1,3-噁硫杂环与嘧啶或嘌呤碱基进行后续缩合的方法。利用本文描述的过程，这些化合物可以提供为分离的对映体。

  公开号：

  US06215004B1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethoxyethyl butanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-乙酸基-2-丁酸甲酯基-1,3-氧硫杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of α‐Acyloxyacetaldehyde, a Versatile Intermediate in the Synthesis of Antiviral Nucleosides

  摘要：

  This report describes a novel and simple method for the preparation of a versatile intermediate, alpha-acyloxyacetaldehyde and its acetals, and its application to the synthesis of 4-acetoxy-2-acyloxymethyl-1,3-oxathiolane, an important intermediate in the synthesis of biologically active nucleosides.

  DOI：

  10.1081/scc-120037904

文献信息

• Preparation of intermediates useful in the synthesis of antiviral nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030162992A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention is an efficient process for the manufacture of &agr;-acyloxyacetaldehyde, a key intermediate in the synthesis of 1,3-oxathiolane and 1,3-dioxolane nucleosides.

  本发明是一种制备&agr;-酰氧基乙醛的高效过程，该化合物是合成1,3-噻二环己烷和1,3-二氧杂环己烷核苷的关键中间体。
• Method for the synthesis, compositions and use of
  申请人：Emory University

  公开号：US05814639A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  The present invention relates to a method of preparing the antiviral compounds 2'-deoxy-5-fluoro-3'thiacytidine (FTC) and various prodrug analogues of FTC from inexpensive precursors with the option of introducing functionality as needed; methods of using these compounds, particularly in the prevention and treatment of AIDS; and the compounds themselves. This synthetic route allows the stereoselective preparation of the biologically active isomer of these compounds and related compounds.

  本发明涉及一种制备抗病毒化合物2'-脱氧-5-氟-3'硫胞苷(FTC)及其各种前药类似物的方法，该方法使用廉价的前体物并可根据需要引入功能；使用这些化合物的方法，特别是在预防和治疗艾滋病方面；以及这些化合物本身。这种合成途径允许立体选择性地制备这些化合物及相关化合物的生物活性异构体。
• 1,3－氧硫杂茂烷及其衍生物的制备方法
  申请人：埃莫里大学

  公开号：CN1084745C

  公开（公告）日：2002-05-15

  本发明公开了用于治疗人类HIV和HBV感染的方法和组合物，包括施用在药学上可接受的载体中的有效量的2-羟甲基-5-(5-氟胞嘧啶-1-基)-1，3-氧硫杂茂烷，其药学上可接受的衍生物包括5’或N 4 烷基化或酰化衍生物，或其药学上可接受的盐。
• [EN] METHOD OF MANUFACTURE OF 1,3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDES<br/>[FR] METHODE DE PRODUCTION DE NUCLEOSIDES DE 1,3-OXATHIOLANE
  申请人：TRIANGLE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2000009494A1

  公开（公告）日：2000-02-24

  Processes for the preparation of 1,3-oxathiolane nucleosides are provided that include efficient methods for the preparation of the 1,3-oxathiolane ring and subsequent condensation of the 1,3-oxathiolane with a pyrimidine or purine base. Using the processes described herein, the compounds can be provided as isolated enantiomers.

  提供了制备1,3-氧硫杂环核苷的过程，其中包括制备1,3-氧硫杂环环的高效方法以及将1,3-氧硫杂环与嘧啶或嘌呤碱基进行缩合的后续步骤。使用本文所描述的过程，这些化合物可以作为分离的对映体提供。
• 一种恩曲他滨的合成方法
  申请人：江苏普信制药有限公司

  公开号：CN115043823A

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开一种恩曲他滨的合成方法，将乙二醇与丁酰氯混合，恒温反应得到2‑羟乙基丁酸酯，然后加入二甲亚砜和催化剂，将2‑羟乙基丁酸酯中的羟基氧化成醛基，再加入2,5‑二羟基‑1,4‑二硫噻烷，同时调节体系pH值，得到2‑丁酰甲氧基‑5‑乙酰氧基‑1,3‑氧硫杂环戊烷四个异构体，再通过拆分得到对2位手性为R的异构体，再加入三甲基硅烷保护的5‑氟胞嘧啶反应，得到中间体；向中间体中加入盐酸调节体系pH，水解反应后，再通过乙醇对水解产物进行重结晶，分离得到(2R‑5S)－构型的产物，最后通过离子树脂进行脱酸处理，即得到恩曲他滨。此种恩曲他滨的合成方法生产工艺简化，缩短了生产时间，降低生产成本，能够降低产物中的杂质含量，提升恩曲他滨的生产质量。