2,2,2-trichloroethyl (2R,4S,6S,8S,10S)-(4-acetoxy-10-hydroxy-8-{2-[1-hydroxy-prop-2-(R)-yl]-allyl}-10-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl)-acetate | 218798-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (2R,4S,6S,8S,10S)-(4-acetoxy-10-hydroxy-8-{2-[1-hydroxy-prop-2-(R)-yl]-allyl}-10-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl)-acetate
• CAS: 218798-99-3
• 化学式: C₂₂H₃₃Cl₃O₈
• 分子量: 531.858
• InChiKey: YZDOMYDFWMTDKY-PANFWEJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (2R,4S,6S,8S,10S)-(4-acetoxy-10-hydroxy-8-{2-[1-hydroxy-prop-2-(R)-yl]-allyl}-10-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl)-acetate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  在海洋大环内酯类合成研究：一个完全官能化C的合成1 C 28海绵抑制素1（altohyrtin A）的亚基

  摘要：

  制备包含AB-和CD-螺缩醛部分以及海绵抑素1（1）的桥连链的C 1 = C 28醛5。关键步骤是在Felkin -Anh的控制下，乙基酮4和醛6之间的锂介导的抗醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01908-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-5-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-hex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4,4'-di(tert-butyl)biphenylide 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2R,4S,6S,8S,10S)-(4-acetoxy-10-hydroxy-8-{2-[1-hydroxy-prop-2-(R)-yl]-allyl}-10-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：AB-螺缩醛片段。

  摘要：

  描述了altyryrtin A /海绵抑素1的C1-C15 AB-螺缩醛亚基的收敛合成。这种高度立体控制的合成依赖于手性甲基酮在Ipc（2）BCl介导下的匹配的硼醛醇缩醛反应，以建立C5，C9和C11立体中心，并在酸性条件下形成所需的热力学螺缩醛。如第4部分所述，开发出的可扩展的合成序列可提供数克量的，从而能够成功完成altohyrtin A / spongistatin 1的总合成。

  DOI：

  10.1039/b504146e