2,2,2-trichloroethyl (2R,4S,6S,8S,10S)-(4,10-dihydroxy-10-methyl-8-{2-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-allyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl)-acetate | 218798-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (2R,4S,6S,8S,10S)-(4,10-dihydroxy-10-methyl-8-{2-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-allyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl)-acetate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-4,10-dihydroxy-4-methyl-2-[(3R)-3-methyl-2-methylidene-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
• CAS: 218798-98-2
• 化学式: C₂₉H₅₁Cl₃O₇Si
• 分子量: 646.164
• InChiKey: VIFQDBOOHCKPBK-FLKASFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (2R,4S,6S,8S,10S)-(4,10-dihydroxy-10-methyl-8-{2-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-allyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl)-acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2R,4S,6S,8S,10S)-(4-acetoxy-10-hydroxy-8-{2-[1-hydroxy-prop-2-(R)-yl]-allyl}-10-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  在海洋大环内酯类合成研究：一个完全官能化C的合成1 C 28海绵抑制素1（altohyrtin A）的亚基

  摘要：

  制备包含AB-和CD-螺缩醛部分以及海绵抑素1（1）的桥连链的C 1 = C 28醛5。关键步骤是在Felkin -Anh的控制下，乙基酮4和醛6之间的锂介导的抗醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01908-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-5-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-hex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4,4'-di(tert-butyl)biphenylide 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 69.75h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2R,4S,6S,8S,10S)-(4,10-dihydroxy-10-methyl-8-{2-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-allyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：AB-螺缩醛片段。

  摘要：

  描述了altyryrtin A /海绵抑素1的C1-C15 AB-螺缩醛亚基的收敛合成。这种高度立体控制的合成依赖于手性甲基酮在Ipc（2）BCl介导下的匹配的硼醛醇缩醛反应，以建立C5，C9和C11立体中心，并在酸性条件下形成所需的热力学螺缩醛。如第4部分所述，开发出的可扩展的合成序列可提供数克量的，从而能够成功完成altohyrtin A / spongistatin 1的总合成。

  DOI：

  10.1039/b504146e

文献信息

• Studies in marine macrolide synthesis: Synthesis of a fully functionalised C1C28 subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A)
  作者：Ian Paterson、Debra J. Wallace、Renata M. Oballa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01908-x

  日期：1998.11

  The C1C28 aldehyde 5, containing the AB- and CD-spiroacetal portions together with the bridging chain of spongistatin 1 (1), was prepared. The key step was a lithium-mediated, anti-aldol coupling between ethyl ketone 4 and aldehyde 6 under Felkin-Anh control.

  制备包含AB-和CD-螺缩醛部分以及海绵抑素1（1）的桥连链的C 1 = C 28醛5。关键步骤是在Felkin -Anh的控制下，乙基酮4和醛6之间的锂介导的抗醛醇缩合反应。
• The stereocontrolled total synthesis of altohyrtin A/spongistatin 1: the AB-spiroacetal segment
  作者：Ian Paterson、Mark J. Coster、David Y.-K. Chen、Renata M. Oballa、Debra J. Wallace、Roger D. Norcross

  DOI：10.1039/b504146e

  日期：——

  The convergent synthesis of the C1-C15 AB-spiroacetal subunit of altohyrtin A/spongistatin 1 is described. This highly stereocontrolled synthesis relies on matched boron aldol reactions of chiral methyl ketones, under Ipc(2)BCl mediation, to establish the C5, C9 and C11 stereocentres, and formation of the desired thermodynamic spiroacetal under acidic conditions. The scalable synthetic sequence developed

  描述了altyryrtin A /海绵抑素1的C1-C15 AB-螺缩醛亚基的收敛合成。这种高度立体控制的合成依赖于手性甲基酮在Ipc（2）BCl介导下的匹配的硼醛醇缩醛反应，以建立C5，C9和C11立体中心，并在酸性条件下形成所需的热力学螺缩醛。如第4部分所述，开发出的可扩展的合成序列可提供数克量的，从而能够成功完成altohyrtin A / spongistatin 1的总合成。