(2S,4S,6R,8S,10S)-8-(2-benzyloxyethyl)-10-(t-butyldimethylsiloxy)-2-{2-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-allyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol | 199857-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6R,8S,10S)-8-(2-benzyloxyethyl)-10-(t-butyldimethylsiloxy)-2-{2-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-allyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• 英文别名: (2S,4S,6R,8S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(3R)-3-methyl-2-methylidene-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutyl]-8-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• CAS: 199857-49-3
• 化学式: C₃₉H₇₀O₆Si₂
• 分子量: 691.152
• InChiKey: APYLGSPEMVIXLS-ULKWFOHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R,8S,10S)-8-(2-benzyloxyethyl)-10-(t-butyldimethylsiloxy)-2-{2-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-allyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,4S,6R,8S,10S)-8-(2-benzyloxyethyl)-10-(t-butyldimethylsiloxy)-4-methyl-2-{2-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-allyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在海洋大环内酯类合成研究：所述C的合成1 C 15海绵抑制素1（altohyrtin A）的亚基和15,16-抗醛醇偶联反应

  摘要：

  的C 1 C 15醛3，含有海绵抑制素1（的AB-螺缩醛1），在从甲基酮17个步骤（制备小号）-8。C 15和C 16立体中心可以依靠Felkin-Anh控制，通过使用硼介导的抗羟醛偶联反应引入在一起，如22 → 25和26所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10126-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-5-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-hex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 pH 7 buffer 、 pH=7 buffer 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 (2S,4S,6R,8S,10S)-8-(2-benzyloxyethyl)-10-(t-butyldimethylsiloxy)-2-{2-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-allyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在海洋大环内酯类合成研究：所述C的合成1 C 15海绵抑制素1（altohyrtin A）的亚基和15,16-抗醛醇偶联反应

  摘要：

  的C 1 C 15醛3，含有海绵抑制素1（的AB-螺缩醛1），在从甲基酮17个步骤（制备小号）-8。C 15和C 16立体中心可以依靠Felkin-Anh控制，通过使用硼介导的抗羟醛偶联反应引入在一起，如22 → 25和26所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10126-5

文献信息

• Studies in marine macrolide synthesis: Synthesis of the C1C15 subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A) and 15,16-anti aldol coupling reactions
  作者：Ian Paterson、Renata M. Oballa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10126-5

  日期：1997.11

  of spongistatin 1 (1), was prepared in 17 steps from methyl ketone (S)-8. The C15 and C16 stereocentres could be introduced together, relying on Felkin-Anh control, by using a boron-mediated, anti aldol coupling reaction, as in 22 → 25 and 26.

  的C 1 C 15醛3，含有海绵抑制素1（的AB-螺缩醛1），在从甲基酮17个步骤（制备小号）-8。C 15和C 16立体中心可以依靠Felkin-Anh控制，通过使用硼介导的抗羟醛偶联反应引入在一起，如22 → 25和26所示。
• The stereocontrolled total synthesis of altohyrtin A/spongistatin 1: the AB-spiroacetal segment
  作者：Ian Paterson、Mark J. Coster、David Y.-K. Chen、Renata M. Oballa、Debra J. Wallace、Roger D. Norcross

  DOI：10.1039/b504146e

  日期：——

  The convergent synthesis of the C1-C15 AB-spiroacetal subunit of altohyrtin A/spongistatin 1 is described. This highly stereocontrolled synthesis relies on matched boron aldol reactions of chiral methyl ketones, under Ipc(2)BCl mediation, to establish the C5, C9 and C11 stereocentres, and formation of the desired thermodynamic spiroacetal under acidic conditions. The scalable synthetic sequence developed

  描述了altyryrtin A /海绵抑素1的C1-C15 AB-螺缩醛亚基的收敛合成。这种高度立体控制的合成依赖于手性甲基酮在Ipc（2）BCl介导下的匹配的硼醛醇缩醛反应，以建立C5，C9和C11立体中心，并在酸性条件下形成所需的热力学螺缩醛。如第4部分所述，开发出的可扩展的合成序列可提供数克量的，从而能够成功完成altohyrtin A / spongistatin 1的总合成。