(4aS,4bS,7S,8aR,10aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4b-dimethyl-4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-4H-phenanthren-1-one | 183815-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,4bS,7S,8aR,10aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4b-dimethyl-4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-4H-phenanthren-1-one
• 英文别名: (4aS,4bS,7S,8aR,10aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4b-dimethyl-4,4a,5,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydrophenanthren-1-one
• CAS: 183815-02-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂Si
• 分子量: 362.628
• InChiKey: JQGZUXDESXYKFS-CMXRIWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,4bS,7S,8aR,10aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4b-dimethyl-4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-4H-phenanthren-1-one 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  天然 Cardenolide 的全合成：(+)-洋地黄毒苷

  摘要：

  据说洋地黄提取物中的活性成分是“医学中摄入最多的药物”。1 这些物质，通常称为cardenolides，与普通类固醇的区别主要有以下三个方面：C/D 环系统是顺式而非顺式。反式融合后，C-14 处有一个叔羟基，C-17 处的取代基（丁烯内酯）在热力学上不太稳定 â 方向。 2 正如所料，已经描述了许多心环内酯的部分合成3,4 我们现在报告了天然 (+)-洋地黄毒苷 (1) 的全合成，这是一种具有生物活性的强心内酯，作为其三糖衍生物洋地黄毒苷，是从洋地黄属中分离的最常用的活性成分之一. 我们分开合成，我们对外消旋和天然 (+)-洋地黄毒苷进行了三个部分的合成：三环烯酮 2 的合成；对稠合的 5 元环 D 进行细化，以产生带有 14-β-羟基取代基和 C-17 取代基的四环系统，能够进一步转化；最后，详细说明该取代基到 β 取向的丁烯内酯系统。我们选择通过分子内 [4 + 2] 环加成来构建三环烯酮

  DOI：

  10.1021/ja962163m
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8S)-7-(3-hydroxypropyl)-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbaldehyde 在 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium benzoate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 (MeO)3BF₄ 、 sodium ethanolate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (4aS,4bS,7S,8aR,10aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4b-dimethyl-4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-4H-phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然 Cardenolide 的全合成：(+)-洋地黄毒苷

  摘要：

  据说洋地黄提取物中的活性成分是“医学中摄入最多的药物”。1 这些物质，通常称为cardenolides，与普通类固醇的区别主要有以下三个方面：C/D 环系统是顺式而非顺式。反式融合后，C-14 处有一个叔羟基，C-17 处的取代基（丁烯内酯）在热力学上不太稳定 â 方向。 2 正如所料，已经描述了许多心环内酯的部分合成3,4 我们现在报告了天然 (+)-洋地黄毒苷 (1) 的全合成，这是一种具有生物活性的强心内酯，作为其三糖衍生物洋地黄毒苷，是从洋地黄属中分离的最常用的活性成分之一. 我们分开合成，我们对外消旋和天然 (+)-洋地黄毒苷进行了三个部分的合成：三环烯酮 2 的合成；对稠合的 5 元环 D 进行细化，以产生带有 14-β-羟基取代基和 C-17 取代基的四环系统，能够进一步转化；最后，详细说明该取代基到 β 取向的丁烯内酯系统。我们选择通过分子内 [4 + 2] 环加成来构建三环烯酮

  DOI：

  10.1021/ja962163m