Dimethyl-carbamic acid (2R,3R)-3-(2-{(2R,3R)-3-[2-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-oxiranyl}-ethyl)-3-methyl-oxiranylmethyl ester | 850919-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethyl-carbamic acid (2R,3R)-3-(2-{(2R,3R)-3-[2-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-oxiranyl}-ethyl)-3-methyl-oxiranylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-[2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]oxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]methyl N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 850919-75-4
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₅
• 分子量: 327.421
• InChiKey: RHZDIBLYXPAVFF-CVXDVXMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-carbamic acid (2R,3R)-3-(2-{(2R,3R)-3-[2-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-oxiranyl}-ethyl)-3-methyl-oxiranylmethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4aR,5aS,8R,10aR,12aS)-8-Hydroxy-9,9,12a-trimethyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-benzo[b]heptalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  反式、合成、反式融合聚氧杂环庚烷的仿生合成：取代基对聚环氧化物内区域选择性氧杂环化的显着影响

  摘要：

  短毒素-雪卡毒素家族的神经毒性天然产物的反式、合成、反式融合多环醚亚结构的生物发生可能涉及聚环氧化物的区域选择性和立体选择性氧杂环化。我们报告说，当串联环化级联由 a 终止时，仿生路易斯酸促进的 1 到 2 环化在亲核加成的每个位置（C3、C7、C11 和 C15 中的 1）处具有内区域选择性和抗立体特异性。羰基氧亲核试剂。与早期报告中使用更简单的环氧化物底物的预期相反，在对应于聚环氧化物 1 中 C7 和 C11 的内部环氧化物位置不需要烷基取代基。此外，我们报告说，三甲基甲硅烷基在对应于 C3 的位置处用作可去除的区域选择性导向取代基。 1.

  DOI：

  10.1021/ja050013i
• 作为产物：
  描述：

  10-methyl-undeca-5t,9-dien-2-one 在 oxone 、 4 A molecular sieve 、 edetate disodium titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 Shi's ketone 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 Dimethyl-carbamic acid (2R,3R)-3-(2-{(2R,3R)-3-[2-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-oxiranyl}-ethyl)-3-methyl-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式、合成、反式融合聚氧杂环庚烷的仿生合成：取代基对聚环氧化物内区域选择性氧杂环化的显着影响

  摘要：

  短毒素-雪卡毒素家族的神经毒性天然产物的反式、合成、反式融合多环醚亚结构的生物发生可能涉及聚环氧化物的区域选择性和立体选择性氧杂环化。我们报告说，当串联环化级联由 a 终止时，仿生路易斯酸促进的 1 到 2 环化在亲核加成的每个位置（C3、C7、C11 和 C15 中的 1）处具有内区域选择性和抗立体特异性。羰基氧亲核试剂。与早期报告中使用更简单的环氧化物底物的预期相反，在对应于聚环氧化物 1 中 C7 和 C11 的内部环氧化物位置不需要烷基取代基。此外，我们报告说，三甲基甲硅烷基在对应于 C3 的位置处用作可去除的区域选择性导向取代基。 1.

  DOI：

  10.1021/ja050013i