4-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one | 93946-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: 1.3.4.5-Tetrahydro-4-<4-nitro-phenyl>-benzo-1,5-diazepin-2-on；4-(4-nitro-phenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one；2-(4-Nitrophenyl)-1,2,3,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one
• CAS: 93946-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: HZRXVHJGXIOXRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 邻苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of β-Amino-N-acylbenzotriazoles and Cinnamides through Regioselective 1,4- or 1,2-Addition of Amines toN-Cinnamoylbenzotriazoles

  摘要：

  根据胺的结构，胺与 N-肉桂酰基苯并三唑反应可生成δ-氨基-N-酰基苯并三唑或肉桂酰胺。芳香胺与 N-肉桂酰基苯并三唑通过 1,4-加成反应生成δ-氨基-N-酰基苯并三唑，产率高。对于邻苯二胺，1,4-加成产物可进一步酰化，从而为获得取代的 1,3,4,5-四氢-1,5-苯并二氮杂卓-2-酮提供了便捷的途径。然而，脂肪族胺只能通过 1,2-加成途径进行反应，从而以良好的产率生成肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921918

文献信息

• Features and applications of reactions of α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles with amino compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Zhifang Li、Xiangming Zhu、Hui Mao、Xuefei Zou、Lichun Kong、Xinsheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.054

  日期：2008.6

  triethylamine, α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles reacted with amino compounds in a variety of ways. Thus, N-cinnamoylbenzotriazoles reacting with aromatic amines afforded novel addition products β-benzotriazolyl amides 3, which might be normally formed from the alternative but unknown 1,4-addition of benzotriazole to N-cinnamoylamides. The type 3 compounds could also result from the reaction between

  在三乙胺的促进下，α，β-不饱和N-酰基苯并三唑以多种方式与氨基化合物反应。因此，N-肉桂酰基苯并三唑与芳族胺反应提供了新的加成产物β-苯并三唑基酰胺3，其通常可以由苯并三唑与N-肉桂酰基酰胺的1,4-取代但未知的加成反应形成。N-巴豆酰苯并三唑与脂族胺之间的反应也可能产生3型化合物。但是，在α，β-不饱和脂肪族N-酰基苯并三唑与芳族胺之间可能会发生正常的1,4-加成反应，从而导致β-氨基N-酰基苯并三唑4丰产。此外，脂族胺与N-肉桂酰基苯并三唑的独家1,2-加成反应使肉桂酸酯5的收率极高。因此，三种可能的途径提出合理化化合物的形成3 - 5。最后，以邻苯二胺和邻氨基苯硫酚为底物，可以同时发生α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的1,4-和1,2-加成反应，相应的杂环1,5-苯并二氮杂-2-分别构建1个和1，5-苯并硫氮杂-4-酮。