2,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol | 200191-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol
• CAS: 200191-63-5
• 化学式: C₃₄H₃₂O₆S
• 分子量: 568.69
• InChiKey: WYCGEJMFYWQRFL-VWPRMMSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2,6-anhydro-2-thio-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Thiosugars from D-mannitol

  摘要：

  Enantiomerically pure thiosugars, with a thiepan, tetrahydrothiopyrum or tetrahydrothiophene backbone, have been synthesized by thio-heterocyclization of enantiopure C-2-symmetric bis-epoxides and possibly ring contraction.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01273-k
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-Dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 在 sodium sulfide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol
  参考文献：
  名称：

  硫糖作为糖苷酶的弱抑制剂的合成

  摘要：

  一系列对映体纯的硫糖（1,6-dideoxy-1,6-thio-D-甘露醇或L-iditol，1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol或D-葡萄糖醇和2,5 -二脱氧-2，5-硫代-L-ID醇或D-甘露醇，及其相应的亚砜或砜）是通过C 2对称双环氧化物的硫环化合成的，随后在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡萄糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10096-5