甲次磺酰胺,N,N-二乙基-1,1,1-三氟- | 14674-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 甲次磺酰胺,N,N-二乙基-1,1,1-三氟-
• 英文名称: DAST
• 英文别名: N,N-diethyltrifluoromethylsulfenamide；N-ethyl-N-(trifluoromethylsulfanyl)ethanamine
• CAS: 14674-10-3
• 化学式: C₅H₁₀F₃NS
• 分子量: 173.202
• InChiKey: SSGZVVNLWYNGLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲次磺酰胺,N,N-二乙基-1,1,1-三氟- 、 N,N-dichlorotrifluoromethylsulfonamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到N,N-diethyl-N'-(trifluoromethylsulfonyl)trifluoromethanesulfinimidamide
  参考文献：
  名称：

  Unusual reactions of N-(trifluoromethylsulfonylimino)di-and-trifluoromethanesulfinimidoyl chlorides

  摘要：

  N-(Trifluoromethylsulfonylimino)di- and -trifluoromethanesulfinimidoyl chlorides RS(=NSO2CF3)Cl (R = CF3, CHF2) react with potassium fluoride in 1,2-dimethoxyethane with formation of the corresponding N,N'-bis(trifluoromethylsulfonyl)fluoromethanesulfinimidamide potassium salts RS(=NSO2CF3)NSO2CF3-K+. Analogous methanesulfinimidoyl and fluoromethanesulfinimidoyl chlorides (R = CH3, CH2F) fail to react with KF under similar conditions. Treatment of trifluoromethanesulfenamides CF3SNR2 with N,N-dichlorotrifluoro-methanesulfonamide CF3SO2NCl2 leads to N,N-disubstituted N'-(trifluoromethylsulfonyl)trifluoromethanesulfinimidamides CF3S(=NSO2CF3)NR2. The reaction of N,N-dimethyl-N'-(trifluoromethylsulfonyl)trifluoromethanesulfinimidamide (R = CH3) with gaseous hydrogen chloride in diethyl ether gives sulfinimidoyl chloride CF3S(=NSO2CF3)Cl which could not be obtained by imination of CF3SCl.

  DOI：

  10.1134/s1070428006090041
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基硫氯 、 二乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到甲次磺酰胺,N,N-二乙基-1,1,1-三氟-
  参考文献：
  名称：

  Unusual reactions of N-(trifluoromethylsulfonylimino)di-and-trifluoromethanesulfinimidoyl chlorides

  摘要：

  N-(Trifluoromethylsulfonylimino)di- and -trifluoromethanesulfinimidoyl chlorides RS(=NSO2CF3)Cl (R = CF3, CHF2) react with potassium fluoride in 1,2-dimethoxyethane with formation of the corresponding N,N'-bis(trifluoromethylsulfonyl)fluoromethanesulfinimidamide potassium salts RS(=NSO2CF3)NSO2CF3-K+. Analogous methanesulfinimidoyl and fluoromethanesulfinimidoyl chlorides (R = CH3, CH2F) fail to react with KF under similar conditions. Treatment of trifluoromethanesulfenamides CF3SNR2 with N,N-dichlorotrifluoro-methanesulfonamide CF3SO2NCl2 leads to N,N-disubstituted N'-(trifluoromethylsulfonyl)trifluoromethanesulfinimidamides CF3S(=NSO2CF3)NR2. The reaction of N,N-dimethyl-N'-(trifluoromethylsulfonyl)trifluoromethanesulfinimidamide (R = CH3) with gaseous hydrogen chloride in diethyl ether gives sulfinimidoyl chloride CF3S(=NSO2CF3)Cl which could not be obtained by imination of CF3SCl.

  DOI：

  10.1134/s1070428006090041
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲次磺酰胺,N,N-二乙基-1,1,1-三氟- 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl fluoride 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一种使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）由硫代糖苷合成受保护的糖基氟化物的改进方法。

  摘要：

  使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）检查了硫糖苷直接转化为寡糖合成中常用的糖基氟化物。尽管反应在没有N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的情况下进行，但在某些情况下，发现Vilsmeier型亲电electro阳离子物种的亲电性不足以活化某些反应性较低的硫代糖苷。在这里，我们报告了在不存在NBS的情况下使用DAST进行的一系列单糖氟化反应的结果，并讨论了在存在二甲基（甲硫基）s三氟甲烷磺酸盐（DMTST）的情况下加速反应的过程，从而提高了产品收率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.003

文献信息

• [EN] KINASE ANTAGONISTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] ANTAGONISTES DES KINASES, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：BIOBLOCKS INC

  公开号：WO2020023393A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  Disclosed herein are small molecule compounds that are SGK1 antagonists, formulations and pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of making and using them, for treating, ameliorating, preventing, reversing or slowing the progression of: a cancer, a tumor, a metastasis or a dysplastic or a dysfunctional cell condition responsive to inhibition of a kinase enzyme of the AGC group of kinases including SGK1, by administration of an AGC kinase inhibitor or antagonist.

  本文披露了一种小分子化合物，它们是SGK1拮抗剂，包括这些化合物的配方和药物组合物，以及制备和使用它们的方法，用于治疗、改善、预防、逆转或减缓以下疾病的进展：癌症、肿瘤、转移瘤或对AGC激酶群中包括SGK1的激酶酶的抑制有反应的异型增生或功能异常细胞状况，通过给予AGC激酶抑制剂或拮抗剂。
• The reactions of the trifluoromethyl disulfide group, CF₃SS—, with ammonia and amines. A new preparation of sulfenamides
  作者：M. E. Peach

  DOI：10.1139/v67-076

  日期：1967.3.1

  Since the trifluoromethyl disulfides are formed from thiols and trifluoromethanesulfenyl chloride, the reaction offers a simple method for the conversion of thiols into sulfenamides.The new compounds N-propyltrifluoromethanesulfenamide, N,N-diethyltrifluoromethanesulfenamide, bispentafluorobenzenesulfenimide, pentafluorophenyltrifluoromethyl disulfide, and n-propyltrifluoromethyl disulfide have been

  双三氟甲基二硫化物与氨和伯胺和仲胺反应，分别形成化合物 CF3SNH2、RNHSCF3 和 R2NSCF3；还产生氟化铵和硫氰酸盐，或取代的硫脲和氟化氢，它们与胺或硫脲形成盐。简单的次磺酰胺，RSNH2，可以由氨和三氟甲基二硫化物RSSCF3制备；还生成氟化铵和硫氰酸铵。由于三氟甲基二硫化物由硫醇和三氟甲磺酰氯形成，该反应为硫醇转化为次磺酰胺提供了一种简单的方法。 新化合物N-丙基三氟甲磺酰胺、N,N-二乙基三氟甲磺酰胺、双五氟苯亚磺酰亚胺、五氟苯基三氟甲基二硫化物、
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.6, page 195 - 217
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Ceacareanu, Dumitru M.; Gerstenberger, Michael R. C.; Haas, Alois, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3325 - 3331
  作者：Ceacareanu, Dumitru M.、Gerstenberger, Michael R. C.、Haas, Alois

  DOI：——

  日期：——
• CEACAREANU, D. M.;GERSTENBERGER, M. R. C.;HAAS, A., CHEM. BER., 1983, 116, N 10, 3325-3331
  作者：CEACAREANU, D. M.、GERSTENBERGER, M. R. C.、HAAS, A.

  DOI：——

  日期：——