环己烷,1-氟-2-碘-1-甲基-,(1R,2R)-rel- | 113119-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 环己烷,1-氟-2-碘-1-甲基-,(1R,2R)-rel-
• 英文名称: 1-fluoro-2-iodo-1-methyl-cyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-1-fluoro-2-iodo-1-methylcyclohexane
• CAS: 113119-39-4
• 化学式: C₇H₁₂FI
• 分子量: 242.075
• InChiKey: HDIXWODSDPNNGU-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 iodonium di-sym-collidine tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到环己烷,1-氟-2-碘-1-甲基-,(1R,2R)-rel-
  参考文献：
  名称：

  Iodofluorination of Alkenes Using Bis(sym-collidine)iodine(I) Tetrafluoroborate

  摘要：

  I+(Collidine)2BF4 - 在二氯甲烷中被发现是一种便捷的试剂，可用于多种环烯烃的区域选择性和立体选择性转化为邻位反式碘氟环烯烃。对于双环[2.2.1]庚烯和双环[2.2.1]庚二烯，仅获得了三环产品。将该试剂应用于某些糖醇酯提供了一种新的立体选择性合成反式双轴碘吡喃糖基氟化物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27999

文献信息

• Iodofluorination of Alkenes and Alkyne using Electrochemically Generated Iodonium Cation
  作者：Shingo Kobayashi、Masanori Sawaguchi、Shinichi Ayuba、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1055/s-2001-18775

  日期：——

  Iodofluorination reaction of alkenes and alkynes using the iodonium ion electrochemically generated in situ from the iodide anion was carried out. The reaction proceeds at room temperature to provide iodofluorination products regioselectively.

  使用以碘离子现场电化学生成的碘鎓离子，对烯烃和炔烃进行碘氟化反应。该反应在室温下进行，可选择性地得到区域选择性的碘氟化产物。
• Selective Halofluorination of Alkenes with Tetrabutylphosphonium Dihydrogentrifluoride in Combination with<i>N</i>-Halosuccinimide or 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Yukitaka Uchibori、Masayuki Umeno、Hideharu Seto、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1993.673

  日期：1993.4

  Alkenes and their functionalized derivatives were readily converted to the corresponding halofluorides with tetrabutylphosphonium dihydrogentrifluoride as combined with N-halosuccinimides or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in highly regio-, stereo-, and chemoselective manners. In particular, alkenes having a oxirane or primary hydroxyl group also underwent halofluorination selectively in good yields

  烯烃及其官能化衍生物很容易通过四丁基二氢三氟化鏻与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲以高度区域选择性、立体选择性和化学选择性的方式转化为相应的卤代氟化物。特别是，具有环氧乙烷或伯羟基的烯烃也以良好的产率选择性地进行卤氟化。
• Halofluorination of Alkenes Using Dilute Hydrofluoric Acid
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1799

  日期：1995.7

  Iodofluorination of alkenes was achieved with N-iodosuccinimide, potassium hydrogendifluoride, and 1 M hydrofluoric acid using tetrabutylammonium fluoride as a phase-transfer catalyst. The active fluorinating reagent was shown to be tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride by preparing the salt in a different way and by effecting the same transformation under anhydrous conditions. Bromofluorination

  使用四丁基氟化铵作为相转移催化剂，用 N-碘代琥珀酰亚胺、二氟化氢钾和 1 M 氢氟酸实现烯烃的碘氟化。通过以不同的方式制备盐并在无水条件下进行相同的转化，活性氟化试剂显示为四丁基二氟化氢铵。烯烃的溴氟化也使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲进行。用 DBU 处理 I-F 加合物可立体定向地提供氟烯烃。
• Selective Halofluorination Reaction Mediated by Hexafluoropropene–Diethylamine Complex and<i>N</i>-Haloimides
  作者：Makoto Shimizu、Masaya Okamura、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.2596

  日期：1991.8

  Olefins were halofluorinated with hexafluoropropene–diethylamine and N-haloimides in a highly regio-and stereoselective manner.

  烯烃以高度区域和立体选择性的方式与六氟丙烯-二乙胺和N-卤代酰亚胺进行卤氟化反应。
• Fluorination with ionic liquid EMIMF(HF)2.3 as mild HF source
  作者：Hideaki Yoshino、Kazuhiko Matsumoto、Rika Hagiwara、Yasuhiko Ito、Koichiro Oshima、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.016

  日期：2006.1

  Hydrogen fluoride is a basic fluorinating reagent, but handling it is difficult. For this reason, some modified fluorinating reagents such as HF-pyridine, Et3N-HF, and poly(hydrogen fluoride) complex have been developed. Those reagents, however, still require aqueous work-up procedures which generate hydrogen fluoride. Recently, ionic liquids have received much attention because of the ease in handling

  氟化氢是一种基本的氟化试剂，但是处理起来很困难。为此，已经开发了一些改性的氟化试剂，例如HF-吡啶，Et 3 N-HF和聚（氟化氢）络合物。但是，这些试剂仍需要进行水溶液后处理程序，以产生氟化氢。近来，由于易于处理和非水后处理的可能性，离子液体受到了广泛的关注。在空气和湿气中稳定的离子液体3-乙基-1-甲基咪唑鎓低聚氟化氢（EMIMF（HF）2.3）可以用作某些氟化反应的氟化氢当量；它不需要水后处理。